Gibt es Pent-3-en?wenn ja wie begründe ich es mit der IUPAC- Nomenklatur?

4 Antworten

Pentan hat 5 Kohlenstoffatome und, da sie keinen Kreis bilden (gibt es auch und heißt Cyclopentan), 4 C–C - Einfachbindungen - und es ist halt symmetrisch, deshalb ist 4 wie 1 und 3 wie 2.

Folglich gibt es den Namen Pent-3-en nicht, da er überflüssig ist, denn Pent-2-en ist dasselbe. Davon gibt es übrigens 2, die cis- und die trans-Form, die sich durchaus auch voneinander unterscheiden. Das hängt damit zusammen, ob die verbliebenen (Pentene sind ungesättigt, haben je 2 H-Atome weniger als Pentane) Wasserstoffatome auf derselben oder auf unterschiedlichen Seiten sind. 

Interessant ist die Frage: Wenn ein Penten ein Chlor- statt eines Wasserstoffatoms hat, aber und zwar dem anderen Ende des Moleküls, was definiert dann, was vorn ist?

"Pentan hat 5 Kohlenstoffatome und, da sie keinen Kreis bilden (gibt es auch und heißt Cyclopentan) ..."

Ein Kreis ist eine geometrische Figur oder ein Verwaltungsbezirk, in der Chemie werden cyclische Verbindungen als Ringe bezeichnet.

Was an der Frage nach einem chlorsubstiruierten Penten interessant sein soll, erschließt sich mir nun wirklich nicht. Chlorpentene werden genauso nach eindeutigen Regeln bezeichnet, wie andere Verbindungen auch: 1-Chlor-1-penten, 1-Chlor-2-penten, 5-Chlor-2-penten.

Bei Molekülen gibt es kein "oben", "unten" oder "vorn" und "hinten"! 

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@Mike074

Ein Kreis ist eine geometrische Figur oder ein Verwaltungsbezirk, in der Chemie werden cyclische Verbindungen als Ringe bezeichnet.

Danke für die Korrektur. Du weißt aber, was ich meinte.

Bei Molekülen gibt es kein "oben", "unten" oder "vorn" und "hinten"!

Du weißt, was ich meine: Die Frage ist, von wo aus gezählt wird. Bei Pent-1-en ist das C-Atom, auf das die Doppenbindung folgt, als 1., (das meine ich mit »vorn«) und nicht als 5. (das meine ich mit »hinten«) bezeichnet, sonst hieße es ja Pent-5-en.

Was an der Frage nach einem chlorsubstiruierten Penten interessant sein soll, erschließt sich mir nun wirklich nicht.

Es geht darum, was den »Vorrang« hat, die Stelle »1« zu definieren. Du hast die Frage beantwortet, indem Du beispielsweise » 5-Chlor-2-penten« und nicht etwa »1-Chlor-3-penten« gesagt hast, wie es hieße, wenn das Chloratom den Vorrang hätte.

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Nein, weil die doppelbindung die kleinste zahl bekommen soll, pent3en wäre also richtig pent2en! Lg

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Hab ein naturwissenschaftliches Studium..

Danke ;)

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gerne :)

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Wie sollen willkürlich festgelegte Nomenklaturregeln darüber entscheiden, ob es eine Verbindung gibt oder nicht? Die Frage kann allenfalls lauten: Ist die IUPAC-Bezeichnung Pent-3-en regelkonform?

So willkürlich sind die Regeln nicht. Trivialnamen sind bei weitem willkürlicher, weil man da null vom Namen auf die Struktur schließen kann.

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@SlowPhil

Willkürlich sind solche Systeme, weil es beliebig viele alternative Möglichkeiten zur eindeutigen Benennung gibt. Man könnte den Substituenten genauso gut die numerisch größten Lokanten zuordnen. Es gibt auch nicht nur die IUPAC-Nomenklatur. Chemical Abstracts benennt vollkommen anders, dort wird die Nomenklatur zudem regelmäßig geändert. Trivialnamen hingegen haben immer einen historischen Hintergrund und werden in der Wissenschaft praktisch ausschließlich genutzt. Aber S i e wissen sicher sofort, um welche Verbindung mit der IUPAC-Bezeichnung (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)- 3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl-benzoat es sich handelt. Der Trivialname hingegen gibt dem Chemiker in aller Kürze an, worum es sich handelt. Und selbst in diesem IUPAC-Namen finden sich noch Fragmente von Trivialnamen.

Zuletzt: Null, von Trivialnamen auf Strukturen schließen (Ihre Ausdrucksweise), das trifft nur für Laien zu. Chemiker benutzen im Alltag nahezu ausschließlich Trivialnamen und wissen immer, wovon sie sprechen.

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@Mike074

Aber S i e wissen sicher sofort, um welche Verbindung mit der IUPAC-Bezeichnung (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)- 3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl-benzoat es sich handelt.

Warum gleich so schnippisch? Nein, ich habe nicht die geringste Ahnung, worum es sich bei der Verbindung handelt, aber auf die Struktur könnte ich schon vom Namen her schließen, mit etwas Übung. Nur davon habe ich gesprochen. Dass ein Stoff anhand des Trivialnamens ggf. besser zu identifizieren ist und die IUPAC-Benennung nach der Struktur bei großen Molekülen witzlos wird, habe ich nie bestritten. 

Null, von Trivialnamen auf Strukturen schließen (Ihre Ausdrucksweise), das trifft nur für Laien zu.

Nein. Auf Laien trifft es zu, nicht zu wissen, welche Struktur ein Stoff hat.

Chemiker benutzen im Alltag nahezu ausschließlich Trivialnamen und wissen immer, wovon sie sprechen.

Klar, sie wissen es. Aus dem Namen lässt es sich nicht schließen.

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Gibt es schon. Heißt nur anders.