Am besten, wo man die Gegend, Länge und "Schwierigkeitsgrad", vielleicht auch so was wie "was man auf der Strecke sehen/ essen/ erleben kann". Gibt es sowas?

Du findest zB hier etwas: http://www.die-praevention.de/spaziergaenge/index.html
oder wenn Du Spaziergänge + Dein Bundesland/Gebiet/Stadt googelst.
Auf der Seite www.cityroutes.de findest du solche Informationen. Fokus sind hier Routen in Städten mit Sehenswürdigkeiten und weiteren Infos