Frage von zistormz, 68

Gibt es das molekül 3,5-diethyl-4-methyl-2-propylhex-1,3,5-en?

Expertenantwort
von TomRichter, Community-Experte für Chemie, 40

Ob es existiert? Ich sehe nichts, was die Existenz verhindert. Hat also höchstwahrscheinlich schon mal jemand synthetisiert. Aber vermutlich taugt das Molekül zu wenig anderem als zum Nomenklatur-Üben.

Ob es richtig bezeichnet ist? Beinahe, ich vermisse nur ein "tri", nämlich ...hexa-1,3,5-trien

Zur hier mehrfach geäußerten Meinung, es gebe eine längere Kette als das Hexatrien: Die Nomenklatur-Regeln ändern sich öfter mal. Derzeit ist die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen namensgebend, damit ist die Bezeichnung als Hexatrien korrekt.

Kommentar von Glycin94 ,

So sehe ich das nämlich auch.
Und danke für den Hinweis, habe ebenfalls das süße "tri" vergessen. ;)

Kommentar von TomRichter ,

Dafür hast Du bemerkt, dass die Kette umgekehrt nummeriert gehört :-)

(Regel A-2.4)

Kommentar von Bevarian ,

Ich muß meine IUPAC-Kenntnisse unbedingt mal updaten...   ;(((

Kommentar von Glycin94 ,

Updaten? Manchmal hat man den Eindruck, dass die IUPAC-Leute selbst nicht mehr durchblicken....

Kommentar von TomRichter ,

Prima. Du kaufst Dir die 2013-er-Fassung der Nomenklatur-Regeln (die gibt es nämlich noch nicht im Netz) und berichtest uns dann, was sich alles geändert hat :-)

Kommentar von TomRichter ,

Noch die Quellenangabe zur Nomenklatur:

Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals

3.4 - Unsaturated branched acyclic hydrocarbons are named as derivatives of the unbranched hydrocarbons which contain the maximum number of double and triple bonds.

Zitiert nach

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm

Kommentar von Bevarian ,

Leut', helft mir bitte: ich hab zu dem Link keine Datumsangabe gefunden...

Kommentar von cg1967 ,

Schau hier nach: http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/favre_310305.html

BTW: Auch Chemsketch bildet den Namen entgegen der von Tom zitierten Regeln, wendet also die provisional recommandations an.

Kommentar von cg1967 ,

Dies sind Empfehlungen von 1979, welche Tom anführt. Da hab ich begonnen, Wissen über Chemie zu erwerben.

Kommentar von TomRichter ,

Ich hatte es kurz vorher noch nach älteren Regeln gelernt und musste umlernen...

Kommentar von TomRichter ,

Die Regel ist aus den Recommendations 1979, in den Recommendations 1993 wurde auf diese Regel verwiesen.

Diese wurden im Dezember 2013 ersetzt; vermutlich entsprechen die neuen Regeln den provisional recommendations.

Kommentar von cg1967 ,

Derzeit ist die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen namensgebend,

Sicher? Die Quellenangaben in https://en.wikipedia.org/wiki/Preferred_IUPAC_name verweisen noch immer auf die
Provisional Recommendations, nach welchen die Länge über die Ungesättigtheit geht

damit ist die Bezeichnung als Hexatrien korrekt.

Nach "A major change is now recommended to this traditional method. The longest chain must be chosen as the principal chain, not the most unsaturated one." ist die Bezeichnung als Hexatrien nicht die bevorzugte Bezeichnung.

Kommentar von TomRichter ,

> Sicher?

Was die Schule betrifft, ja - Schulbücher ändern sich nicht so schnell.

Was die provisional recommendations betrifft, hast Du Recht, P44.3 hat die Kettenlänge als zweites und die Zahl der Mehrfachbindungen erst als viertes Kriterium.

Was davon in die endgültige Version von 2013 übernommen wurde? Keine Ahnung, das Druckwerk ist mir zu teuer, 175 GBP.

Kommentar von cg1967 ,

Was die Schule betrifft, ja - Schulbücher ändern sich nicht so schnell.

Zumindest am sächsischen Gymnasium scheint die Änderung angekommen zu sein.

Was davon in die endgültige Version von 2013 übernommen wurde? 

Nach ACD/Labs die provisional recommendations.

Keine Ahnung, das Druckwerk ist mir zu teuer, 175 GBP.

ACK. Ich hoffe, auf die freie Version nicht allzulange warten zu müssen.

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 50

Ein substituiertes Hexen kann unmöglich an Position 5 einen Ethylrest haben, sonst wäre es ein Hepten. Nach weiteren Fehlern habe ich nicht geschaut.

Antwort
von Glycin94, 68

Ganz einfach gesagt: Jop.

Kommentar von Glycin94 ,

Muss meine Aussage revidieren. Die Verbindung gibt es wenn dann nur unter den Namen:
1,4-Diethyl-3-methyl-5-propyl-hex-1,3,5-en
Grund: Die C-Atome sind falsch nummeriert. DU hast das C-Atom mit der Propyl-Gruppe als C2-Atom nummeriert. Betrachtest du das Molekül "von hinten", dann ist eine Ethyl-Gruppe in gleichen Abstand vorhanden. Da Ethyl vor Propyl kommt (Alphabet), wird dieses C-Atom, mit der Ethyl-Gruppe als C2-Atom bezeichnet. Dadruch verändert sich die Nummerierung.

Kommentar von Christianwarweg ,

Ein 5-Propylhexen? Da würde ich noch mal nachzählen.

Kommentar von Glycin94 ,

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert. Es wird so genommen, dass die längste Kette eben alle Doppelbindungen enthält. Folglich müsste bei euch ja eine Alkylidengruppe als Substituent bestehen.

Kommentar von Glycin94 ,

*1,4-Diethyl-3-methyl-5-propyl-hex-1,3,5-trien

Kommentar von cg1967 ,

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert. 

Es ist ganz einfach: Weil so, wie du es darstellst, das Wissen veraltet ist.

Kommentar von cg1967 ,

Weiß ehrlich gesagt nicht, warum ihr die Stammkette nicht aktzeptiert.

Deine Stammkette. Damit kommt man eben nur auf einen Namen, welcher als allgemeiner IUPAC-Name akzeptabel ist, aber nicht auf den bevorzugten IUPAC-Namen.

Es wird so genommen, dass die längste Kette eben alle Doppelbindungen enthält. 

Dies ist ein Widerspruch in sich. Es wird so genommen, daß die längste Kette eben diese ist (von Heteroatomen in der principal chain abgesehen).

Folglich müsste bei euch ja eine Alkylidengruppe als Substituent bestehen.

Nein. Davon gibts beim PIN 2 Stück.

Kommentar von TomRichter ,

Wenn Du aus dem 1,4-Diethyl ein 2,4-Diethyl machst, stimme ich Dir bezüglich der Nummerierung voll und ganz zu!

Kommentar von Glycin94 ,

Oh man, man merkt, es ist schon spät.
Danke!

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 48

Wie Botanicus gesagt hat, kann das nicht sein.

Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild), aber es müsste eigentlich anders heißen. Vielleicht kommst du ja selbst drauf, wie.

Kommentar von Glycin94 ,

Die längste Kette und somit die Stammkette muss immer die größtmögliche Anzahl an funktioniellen Gruppen haben, hier die Doppelbindung. Eine Alkylidengruppe als Substituent vermeidet man eig. so gut wie möglich.

Kommentar von Christianwarweg ,

IUPAC: (4E)-5-ethyl-4-methyl-3,6-dimethylidennon-4-en

Kommt raus, wenn man es sich z.B. bei Chemicalize.org benennen lässt.

Kommentar von Glycin94 ,

Habe ich auch heraus, wenn ich nach euch gehe.

Doch ist es mir nicht eingängig, warum man die längste Kette zum Nachteil der Doppelbindungen aufstellen sollte.

Ich werde mal in meiner Fakultät nachfragen, aber ich denke, dass es ein "trien" ist, siehe dazu Tom Richter.

Kommentar von cg1967 ,

Die längste Kette und somit die Stammkette muss immer die größtmögliche Anzahl an funktioniellen Gruppen haben,

Bei gleicher Länge mehrerer möglicher Hauptketten.

hier die Doppelbindung.

Die zählt nicht mehr.

Eine Alkylidengruppe als Substituent vermeidet man eig. so gut wie möglich.

Dies mag für deine private Nomenklatur gelten, für die bevorzugten Namen nach IUPAC gilt dies nicht.

Kommentar von cg1967 ,

Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild),

Da man es aus dem Namen, von der E/Z-Stereoisomerie abgesehen, konstruieren kann ist der vorgeschlagene Name ein allgemeiner IUPAC-Name im Sinn allgemeiner Nomenklatur.

aber es müsste eigentlich anders heißen.

Der bevorzugte IUPAC-Name ist ein anderer, wie hier schon reichlich durchgekaut.

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 49

Wie Botanicus gesagt hat, kann das nicht sein.

Zwar kann man das genannte Molekül konstruieren (s. Bild), aber es müsste eigentlich anders heißen. Vielleicht kommst du ja selbst drauf, wie.


Kommentar von Christianwarweg ,

Komischerweise wurde mein 17,8 kb großes Bild nicht genommen.

Kommentar von zistormz ,

Ja hab auch gemerkt . Dann wäre es octan oder heptan weil es ja dann eine längere kohkenstoff kette gäbe

Antwort
von cg1967, 23

Ob der Stoff jemals synthetisiert wurde weiß ich nicht, ich vermute aber ja, irgendwo ist das Zeug mal zufällig entstanden.

Für mich sieht dies nach Nomenklaturaufgabe aus. Dazu mußt du die zwei wesentlichen Änderungen der IUPC-Nomenklatur von vor 11 Jahren kennen. 1. hat die IUPAC das Prinzip "Ein Stoff - ein Name, ein Name - ein Stoff." aufgegeben. Heute heißt dies: "Ein Stoff- ein bevorzugter Name, ein Name - ein Stoff". Jeder Name, welcher einen Stoff eindeutig beschreibt, ist heute ein zulässiger IUPAC-Name. 2. geht heute bei der Hauptkette die Länge der Kette über die Ungesättigtheit.

Da keine Aussage bezüglich E/Z-Isomerie getroffen wurde heißt der Stoff, ohne Beachtung dieser Isomerie, mit bevorzugtem Namen 5-Ethyl-4-Methyl-3,6-Dimethylidennon-4-en.

Kommentar von Bevarian ,

Quelle und Erscheinungsdatum, die Deine Behauptung stützen?!?  ;)))

Kommentar von Bevarian ,

Issich aber aber nicht gerade up-to-date... - dann kommt TomRIchter mit seinem Vorschlag vielleicht doch zu Potte?!?

Kommentar von cg1967 ,

Nein. "Length is senior to unsaturation" ist im BlueBook 2013 enthalten, wenn man ACD/Labs glaubt (http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf, S. 6)

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