Frage von LayDia, 29

Fructose - Fischer- in Harworth Projektion?

Hey, Wir machen gerade in Chemie (11. Klasse) Kohlenhydrate. Letztens haben wir bei der Glucose die Kettenform in die Ringform umgewandelt. Das habe ich verstanden. Aber wir funktioniert das bei der Fructose? Hier haben wir nur einmal die Fischer und die Harworth Projektion aufgeschrieben. Die Zwischenschritte haben wir weg gelassen. Deshalb verstehe ich nicht so ganz, wie man von der Kette auf diese Ringform kommt. Wenn man es als Fructipyranose, also in diesem 6-Ring, schreibt, wo ist in der Ringform dann auf einmal bei dem 6. C-Atom die OH Gruppe hin? Natürlich könnte ich die Struktur so, wie sie richtig ist, einfach auswendig lernen, aber das bringt mir nicht viel, oder? Danke schonmal für eure Antworten!

Antwort
von ThomasJNewton, 16

Ich verstehe nicht so ganz, wo dein Problem liegt.

Sich diese Moleküle räumlich vorzustellen, ist sicher ein großes Problem.
Und die Projektionen ..., da kann man drüber streiten, ob die nicht eher Teil des Problems sind, als zur Lösung beizutragen.
Zur Not nimmt man dann Streichhölzer und Klebstoff, und bastelt.
Ich habe sogar ein Stecksystem, aber dass ruht seit dem frühen Mittelalter in irgendeinem Karton.
Ich arbeite ja auch nicht in dem Bereich.

Zur Chemie, da musst du die Art der Bindung verstehen.
Auf Fachchinesisch nennt sich das wohl Halbacetal (bei Aldehyden) oder Halbketal (bei Ketonen).
Das C=O verschwindet nicht, sondern wird zu C-O-H.
Und den freiwerdenden Bindungsplatz schnappt sich eine OH-Gruppe des Zuckers.
Und da die ehemalige C=O Gruppe ein Proton aufnimmt, und die ehemalige OH Gruppe eines abgibt, bleibt das sozusagen "in der Familie".

Kommentar von LayDia ,

Also im Prinzip will ich eigentlich nur Folgendes wissen: Reicht es, wenn ich das Fructose Molekül so im Ring zeichnen kann, oder kann es sein dass mir in einer Klausur / im Abitur ein Molekül in Kettenform vorgegeben wird und ich soll daraus einen Ring machen? ich weiß ja nicht, ob du Abi in Chemie gemacht hast, aber vielleicht weißt du das ja :D

Kommentar von ThomasJNewton ,

Ich hab es sogar studiert, aber das ist recht lange her.

Du musst halt die Bindungen verstehen, das ist das wesentliche.
Das Räumliche ist dann die B-Note (wie im Sport).

Im Fall der Fructose wird halt das Keton-C-Atom angegriffen, von einer OH-Gruppe.
Im Reagenzglas macht das meist die letzte (unterste) OH-Gruppe, was zu einem Sechsring führt, denn das O der Bindung C-O-C zählt natürlich mit.
In Lebewesen wird meist das vorletzte benutzt, was dann zu einem Fünfring führt, der Furanoseform.
Das versteht man nicht, das man weiß man einfach, oder auch nicht.

Abi hin, Note her, ich mag eher das Verstehen
So ganz nebenbei erspart es auch viel Lernen.

Und die Leute, die immer nur fragen "kommt das dran" - oder wie sie es ausdrückten "ist das im Gegenstandskatalog" - die habe ich im Studium kennengelernt.
Die "Kollegen von der Angewandten Zoologie", Mediziner.

Versteh die Halb/Voll-Acetal/Ketal-Bindungen. Dann ist der Rest herzuleiten.
Das ist übrigens sowas ähnliches wie Ester- oder Säureamid=Peptidbindung, nur etwas unbekannter und schlechter zu entdecken.

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 17

Schaue Dir in dem folgenden Link

https://de.wikipedia.org/wiki/Fructose

zunächst rechts die beiden Formeln in der Fischer-Projektion an und dann weiter unten die möglichen Formeln in der Projektion nach HAWORTH.

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