Frage von Denn0, 41

Frage zur Industriellen Anorg./Organ. Chemie?

Hallo Leute, ich lerne gerade für die Klausur zur Industriellen Anorg./Organ. Chemie. Ich komme mit der einen Frage, die ich als Bild gesendet habe nicht weiter. Kann mir da jemand helfen?

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 28

Wundert mich, dass ihr vom Alkohol ausgehen sollt eigentlich... normalerweise arbeitet man vom Keton aus, dann lässt sich das ganze über Grignard machen, also Acetylen und Magnesium.
Stereoselektiv kann man vom Keton aus mit TMS-Acetylen arbeiten, durch die sterische Hinderung durch die nach vorne stehende Methylgruppe erfolgt der Angriff bevorzugt von unten.

In deinem Fall muss zunächst dein Keton am A-Ring geschützt werden, die Hydroxylgruppe oxidiert, dann mit TMS-Acetylen o.ä. das Ethinyl addieren werden und dann Entschützen, fertig. Das wäre jetzt meine Idee, vielleicht schaust du das aber einfach mal in der Literatur nach, wie es dort gemacht wird...

Genutzt wird das denke ich mal ähnlich wie Levonorgestrel und Ethinylestradiol in Kontrazeptiva...


Kommentar von Denn0 ,

Danke für die Antwort. Weißt du vielleicht wie man diese Synthese nennt? Damit ich mehr darüber recherchieren kann.

Kommentar von mgausmann ,

Sowas findest du nicht mehr über google, das brauchst du gar nicht zu versuchen... Mit Reaxys oder Scifinder/CAS bist du vertraut? Darüber müsstest du das eigentlich finden....

Einen speziellen Namen wird die Synthese denke ich nicht haben... Aber im Prinzip könnte man das Ethinylierung nennen den gesamten Vorgang...
Kommt ja auch ganz aufs Molekül an, wie man da vorgeht...

PS: Da wir letztens ähnlichen Stoff behandelt haben, kann ich dir mal eben das Paper verlinken über Steroid-Synthesen, darin müsstest du viele Sachen finden...

Kommentar von mgausmann ,

Chapelon et al., Tetrahedron 2007, 63, 11511-11616. Da waren jedenfalls etliche Totalsynthesen von Steroiden, hauptsächlich Estron beschrieben. Aber ich lege dir da dennoch eher Reaxys ans Herz, da kannst du dir direkt deine Struktur suchen...

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