Frage von bratwurstbro190, 71

Frage zu Chemie - Herstellung von Monobrompentan?

Hallo,

ich schreibe bald eine Chemiearbeit und habe in meinem Ordner eine Aufgabe gefunden, bei deren Besprechung ich nicht da war.

Die Aufgabe lautet:

Gib zwei Wege zur Herstellung von Monobrompentan an.

Ich weiß leider gar nicht, was damit gemeint ist, außer das man zur Reaktion Br2 benötigt.

Wäre nett, wenn mir jemand hilft. Danke :)

Antwort
von SlowPhil, 55

Pentan ist ein Alkan, also eine Kohlenstoffkette mit Wasserstoffatomen an jedem freien Bindungsarm. Monobrompentan ist praktisch dasselbe Molekül mit einem Brom-Atom anstelle eines der Wasserstoffatome. Brom ist wie Wasserstoff einbindig. Weil es in Br_2-Molekülen vorliegt, braucht man stoffmengenmäßig doppelt so viel Pentan wie Brom.
Leider weiß ich nicht genau, wie man es herstellt, ohne dass Pentan zu zerstören. Vielleicht hilft ein entsprechender Artikel weiter.

Expertenantwort
von Miraculix84, Community-Experte für Schule, 46

Entweder: Penten + HBr (Elektrophile Addition nach Markownikow)

Oder: Pentan + Br2 (radikalische Substitution, bei der auch eine Mehrfachbromierung vorkommen könnte)


LG
MCX

PS: Die beiden Mechanismen musst du ggf in deinem Schulbuch googlen. Die kann ich hier so als Text schlecht darstellen. Das geht mit Bildern einfacher.

Kommentar von user21011982 ,

Falls eine kleine Ergänzung gestattet ist: Die Bromierung über radikalische Substitution ist ein statistischer Prozess, der, neben dem Hauptprodukt, auch zu Mehrfachbromierung und Verzweigungen führt. Das so entstehende Stoffgemisch muss anschließend über fraktionierte Destillation getrennt werden. 

Kommentar von Bevarian ,

Ergänzung zur Ergänzung: es bleibt auch noch der Weg der Substitution von Pentanol...

Kommentar von bratwurstbro190 ,

Es geht, zum Glück, nur um die Lösung, da ich das nicht wirklich verstanden habe. Hättet ihr noch einen Tipp, wie man diese Aufgaben "rückwärts" in der Arbeit lösen könnte? Da bin ich manchmal etwas überfragt.

Kommentar von Miraculix84 ,

Tut mir leid, einen Trick kenne ich nicht. Ich kann dir nur empfehlen, dass du dir eine Übersicht zu allen (bei euch behandelten) Reaktionen machst. So als Tabelle, weißt du?

Wenn du einen Trick kennenlernst, sag ihn mir bitte! :)

LG

MCX

Kommentar von Bevarian ,

Für Retrosynthesen brauchst Du die Bausteine, mit denen Du das Gebäude vom Dach bis zum Fundament nachbauen kannst - und diese Bausteine oder Reaktionsmechanismen mußt Du einfach lernen...

Kommentar von SlowPhil ,

Im Schulbuch googeln? Da würde ich eher einfach nachschlagen.

Antwort
von user21011982, 42

 Es geht auch über eine nucleophile Substitution mit Pentanol, HBr und Wasser als Abgangsgruppe.

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