Auf einem Flug nach Portugal würden wir gerne in einer schönen Stadt umsteigen und 3-4 Tage bleiben. Hat das schon mal jemand gemacht? Ist das überhaupt nötig? Gibts Direktflüge?

du kannst auch 2 Flüge buchen. Erst zu einer Stadt, die ihr noch besuchen wollt und dann einen von dieser Stadt nach Portugal.
Madrid ist übrigens eine schöne Stadt
Ich würde nach London oder Rom fliegen, wenn es auch ein kleiner Umweg ist.

Eigentlich ist das eher unüblich. Der Flug dauert zwei bis drei Stunden, deshalb sind das idR Direktflüge. Da würde ich lieber in Portugal "einen Ausflug" machen. Zusätzlich zu Lissabon Porto anschauen, oder, je nachdem wo Du bist, Sevilla.