Frage von MaxMeister77, 24

Ethanal elektrophiler als Ethansäure?

Bei einem Arbeitsblatt sollten wir die Moleküle nach steigender Elektrophilie ordnen. Ethanal wurde vor Ethansäure eingestuft. Warum ist das so? Bei Ethansäure ziehen doch zwei O-Atome die Elektronen heraus und beim Ethanal nur eins. Umso positiver das C-Atom, desto elektrophiler. Habe ich da einen Denkfehler drin und es hängt von etwas anderem ab?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 12

Man kann sich die Elektrophilie eines Aldehyds ja so vorstellen, dass die C=O-Doppelbindung zum Sauerstoff klappt. Damit wäre der Sauerstoff negativ geladen, der Kohlenstoff positiv. Damit hättest du ein super Elektrophil.

Bei der Carbonsäure kann das auch passieren. Hier kann die positive Ladung jedoch auch vom Sauerstoff der Hydroxylgruppe abgefangen werden, indem ein nichtbindendes Elektronenpaar zum positiv geladenen C klappt. Dadurch ist die Elektrophilie geringer als beim Aldehyd.

Außerdem hast du bei einer Carbonsäure mit OH- eine extrem schlechte Abgangsgruppe. Anders sieht es hingegen wieder bei Säurehalogeniden aus.

Kommentar von MaxMeister77 ,

Danke für die ausführliche Antwort! Hat mir wirklich sehr weitergeholfen :)

Antwort
von Bevarian, 14

Im Prinzip ja, aber was willst Du an der Säuregruppe substituieren oder addieren (außer einem organischen Rest, der eine extrem miese Abgangsgruppe ist)? Da dort in der Regel nix passiert, kann man auch die Reaktivität nicht einordnen.   ;)))

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