Frage von Edardstark, 37

Esther und H-Brücken?

Warum kann ein Esther keine H-Brückem eingehen? Er besitzt genau wie die Carbonsäure ein Sauerstoffatom?:O

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 23

Du hast im Ester keine positiv polarisierten H-Atome, wie du sie z.B. bei einem Alkohol hättest. Die sind für die Ausbildung von WBB natürlich von großer Bedeutung.

Kommentar von musicmaker201 ,

Mit Wasser kann der Sauerstoff natürlich Wasserstoffbrücken bilden. Allerdings wird das Molekül mit zunehmender Kettenlänge immer unpolarer, wodurch die wenigen zum Wasser auch nichts mehr bringen.

Kommentar von Bevarian ,

Menno, wie soll ich jetzt noch die Ruth und den Abraham ins Spiel bringen?!?

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 19

Da eine EN-Differenz zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff
besteht, ist im Ester eine polare Gruppe vorhanden. Dies ermöglicht aufgrund der H-Brücken eine Lösung in Wasser für die kurzkettigen Ester. Immerhin lösen sich m(Essigsäuremethylester) = 250 g in V(Wasser) = 1 L.

Da bei den Carbonsäureestern aber die unpolaren Reste hydrophob sind, lösen sich die Ester mit längeren unpolaren Resten kaum noch
bis gar nicht mehr in Wasser.

Antwort
von christi12345, 19

weil es wahrscheinlich keine Teilladung besitzt.

Wasserstoffbrückenbindungen funktionieren nur mit polaren stoffen.

Bei der Carbonsäure ist die O-H Bindung der Carboxygruppe polar genug.

diese überwiegen immer bei kurzen Molekülen, wie z.b. Ethanol, welches dadurch gut Wasserlöslich ist.

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