Frage von Ellenbro, 57

Essigsäure Kristallisation, wie funktioniert das genau?

Hallo Leute!

Kann mir bitte jemand relativ simpel erklären, wie ich mir die Kristallisation bei Essigsäure vorstellen kann? Ich weiß sie bildet Dimere, welche durch H-Brücken zusammengehalten werden, und findet weiter Stabilisierung durch die Mesomerie (warum?).

Doch was sind "Kopf an Kopf Bindungen" und warum schränken diese die Bewegung ein? und warum ist die Dimerbildung Voraussetzung für die Kristallisation?

Ich hoffe irgendjemand kann mir das bisschen Verständlicher erklären... Danke schonmal! Liebe Grüße!

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von WeicheBirne, 39

Zur Kopf-an-Kopf-Bindung

Mit Kopf-an-Kopf-Bindung ist vermutlich die Art gemeint wie zwei Essigsäuremoleküle ein Dimer bilden. Am besten schaust Du Dir das mal auf dem angehängten Bild an. Die Carboxyl-Gruppen bilden zwei Wasserstofbrücken zu einander aus. Wenn Du die Carboxyl-Gruppe als Kopfgruppe der Essigsäure bezeichnest dann ist das eben eine Kopf-an-Kopf-Bindung.

Zur Mesomerie-Stabilisierung

Das mesomere System in jedem Essigsäuremolkelül erstreckt sich über das C- und die beiden O-Atome der Carboxyl-Gruppe. Dadurch ist die partiell negative Ladung gerade nicht wie im Bild gezeigt nur an einem O-Atom. Sie ist über das gesamte mesomere System verteilt und daher auch am anderen O-Atom vorhanden (dem Carbonyl-O-Atom). Bei Ausbildung einer Wasserstoffbrücke trifft also die partiell negative Ladung, am Carbonyl-O-Atom des einen Monomers auf die partiell positive Ladung am Wasserstoffatom des anderen Monomers. Entgegengesetzte Ladungen ziehen sich an und stabilisieren das Dimer.

Zur Bewegungseinschränkung

Wie Du im Bild sehen kannst sind die Monomere im Dimer doppelt miteinander verknüpft. In einem ungebundenen Monomer kann sich der Winkel zwischen der Hydroxyl-Bindung (C-O-H) und der Carbonyl-Bindung (C=O) ändern. Er schwankt und zittert immer ein wenig um einen Mittelwert. Das Dimer ist eine zielmlich starre Struktur. Bindungswinkel-Schwingungen sind da viel weniger möglich. Alles wird durch die Wasserstoffbrücken an Ort und Stelle gehalten. Ähnliches gilt übrigens auch für den Bindungswinkel zwischen den Bindungen in der C-O-H-Gruppe.

Zur Dimerbildung und Kristallisation

Je mehr Oberfläche ein Mölekül hat desto stärker kann es mit anderen Molekülen wechselwirken. Über eine größere Oberfläche können sich besser induzierte Dipole bilden, die dann (induzierte) Dipole in anderen Molekülen anziehen. Das ist der Grund dafür, daß Butan bei Raumtemperatur ein Gas und Oktan bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit ist. Oktan hat eine etwa doppelt so große Oberfläche. 

Das Essigsäure-Dimer kannst Du als ein Teilchen betrachten. Dieses Teilchen hat eine doppelt so große Oberfläche wie das Monomer und kann daher viel stärkere Dipolwechselwirkungen mit anderen Teilchen eingehen. Das Monomer könnte mit seiner geringeren Oberfläche keine aureichend starken Dipolwechselwirkungen eingehen um einen Feststoff zu bilden. Das Dimer mit seiner größeren Oberfläche kann das schon.

Kommentar von Ellenbro ,

Danke! Das is wirklich sehr gut beschrieben und gut erklärt!

Kommentar von Ellenbro ,

Und warum muss das ganze komplett erschütterungsfrei bleiben, dass es zur Unterkühlung, und damit zur Kristallisation kommt?

Kommentar von WeicheBirne ,

Die Kristallisation beginnt immer die Bildung eines Kristallisationskeims aus der Flüssigkeit. Der Keim ist ein ganz kleiner erster Kristall. Dieser kleine Kristall wächst indem sich weitere Essigsäuredimere an den Keim anlagern bis schließlich die gesamte Flüssigkeit kristalliesiert ist.

Die Bildung des Keimes erfordert etwas Energie. Eine unterkühlte Flüssigkeit enthält nicht ausreichend Energie um einen Keim zu bilden und bleibt daher flüssig. Wenn Du die Flüssigkeit erschütterst führst Du ihr die Energie zu, die sie für die Keimbildung benötigt und sie kristallisiert.

Kommentar von Ellenbro ,

das würde dann heißen, dass sie nicht erschütterungsfrei bleiben darf um zu Kristallisieren, oder?
Beim meinem Versuch sollte sie laut Angaben jedoch erschütterungsfrei bleiben, was dann ja eigentlich nicht zu Kristallisation führen würde, wenn diese die Energie durch die Erschütterung benötigt.

Kommentar von WeicheBirne ,

Jein, Erschütterung ist nur eine Möglichkeit die Kristallisation in Gang zu setzen. 

Du kannst auch einfach einen bereits vorhandenen Kristall in Kontakt mit der Flüssigkeit bringen. Auch Keime, die nicht aus Essigsäurekristallen bestehen könnten funktionieren, z.B Staubkörner, die in die Flüssigkeit fallen und an die sich die Essigsäuredimere dann anlagern können.

Ohne Energiezufuhr wie z.B. eine Erschütterung und ohne Keime von außen wird die unterkühlte Flüssigkeit eine Flüssigkeit bleiben.

Vielen Dank für die Kür :o)

Kommentar von Ellenbro ,

Danke für die äußerst hilfreichen Antworten!

Kommentar von WeicheBirne ,

:o)

Antwort
von ThomasJNewton, 36

Mal dir einfach mal 2 Essisäuremoleküle auf, schneide sie aus und probiere, die beiden so anzuordnen, dass dein Wasserstoffbrückenbindungszentrum im Hinterkopf "ich weiß es !!!!" ruft.

Kommentar von Bevarian ,

Wasserstoffbrückenbindungszentrum im Hinterkopf

Guuut!

Kommentar von ThomasJNewton ,

Oder auch nicht gut, denn das Zentrum kann auch hypertrophieren und im Extremfall hyperauxilliär entarten.

Gerade die internukleären Konnektive fördern das, auch wenn sie erst mal harmlos wirken.
Führt dann zum Molly-Brassica-Syndrom:
https://www.titanic-magazin.de/heft/klassik/1982/november/

Ist echt nicht persönlich gemeint, aber manchmal passsst es einfach!

@ er weiß es hoffentlich: Piece, Alda!

Ohne Humor kann man einfach nicht leben, speziell machmal nicht.

Keine passende Antwort gefunden?

Fragen Sie die Community

Weitere Fragen mit Antworten