Frage von Hiro3212, 107

Ermittle die Strukturformeln und Namen der Substanzen - Wie geht man in dieser Aufgabe vor?

Die Aufgabe lautet:

Eine unbekannte organische Verbindung (A) reagiert katalytisch mit Wasser zur Substanz (B). Diese wird zuerst vorsichtig zu (C) und dann weiter zu (D) oxidiert. (D) reagiert mit (B) zu einer neuen Substanz (E). (C) ist eine Flüssigkeit mit charakteristisch stechendem Geruch. (D) ist eine wichtige organische Säure. Die Elementaranalyse von (E) ergibt 54,54% Kohlenstoff und 9,09% Wasserstof, der Rest ist Sauerstoff. (C) reagiert mit H2SO4 zu '2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctan.

Meine Frage ist nun, wie ich anfangen soll diese Aufgabe zu lösen. Bin nun mal grad nicht der Beste in Chemie. Man hat ja gar nichts wo man anfangen könnte die Reaktionsformeln aufzustellen, oder?

Bitte um Hilfe...Danke

Hiro3212

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 107

Nunja, du könntest mit 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctan anfangen. Das hat auch noch andere Namen. Darüber bekommst du raus, was C ist - und dann ist der Rest einfach (für mich).

Alternativ:

C entsteht aus B durch vorsichtige Oxidation und lässt sich weiter zu D oxidieren, das eine Säure ist. Demnach müsste B eine Oxidationsstufe oder so unter einer Säure liegen - da gibt es jetzt nicht so viele Möglichkeiten.

Da A mit Wasser zu B reagiert (welche organischen Substanzen hattet ihr denn schon, die mit Wasser reagieren), ergibt sich auch für B nur ein enges Spektrum an möglichen Stoffen, zumal diese Substanz mit einer "wichtigen organischen Säure" reagieren soll. Ich vermute mal, so viele Reaktionen, bei denen organische Säuren mit anderen zu einem neuen Produkt reagieren und nicht nur im Sinne einer Säure-Base-Reaktion kennst du nicht.

Über die Elementaranalyse kannst du die Summenformel des Produktes E ermitteln. Ob das was bringt, wenn du so gar keine Idee hast, was A, B, C und D sein könnten, weiß ich leider nicht.

Ich hoffe, das bringt dich weiter.

Begriffe, die du mal recherchieren könntest, die dir bei der Aufgabe weiterhelfen sollten: Addition von Wasser, Veresterung, stufenweise Oxidation von Alkanen zu Carbonsäuren.

Kommentar von LinnSarma ,

Welche(n) andere(n) Namen hat dieser Stoff noch? :-/

Kommentar von Christianwarweg ,

Metaldehyd

Kommentar von LinnSarma ,

Danke für die Antwort :-D

Dieser Stoff wird aus Octanal hergestellt, oder? :-)

Kommentar von Christianwarweg ,

Nein, das geht nicht (oder wäre zumindest unnötig umständlich). Es ist ja ein 8-Eck mit 4 C und 4 O. Wenn man es aus Octanal herstellen wollte, müsste man ja irgendwie C-Atome gegen O-Atome austauschen.

Aus einem Aldehyd stellt man es aber her unter saurer Katalyse. Je nach Reaktionsbedingungen wird Metaldehyd oder Paraldehyd (6-Eck mit 3 C und 3 O) erhalten.

Kommentar von Christianwarweg ,

Wenn du jetzt mal guckst, wie viele C-Atome jeweils zusammenhängen, dann weißt du auch, was der Ausgangsstoff dafür ist. Octanal war ja nicht ganz falsch.

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