Frage von derJonesy, 62

Einfache Erklärung Chiralität (gegenüber Isomerie)?

Hey in der Schule haben wir in (Bio)Chemie die Chiralität durchgenommen, auch, dass sie als "Spiegelbild-Isomerie" bezeichnet werden kann. Ich weiß (auch für die Klausur, falls wir Chiralitätszentren angeben sollen), dass eine Chiralität immer vorliegt, wenn ein Kohlenstoffatom (C) vier verschiedene Bindungspartner besitzt. Wie ich die Chiralität erkenne ist mir also klar, mir geht es aber darum zu verstehen, wo der Unterschied zur normalen Isomerie liegt.

Als Beispiel: 2-Methyl-Hexan (http://www.raumzeitwellen.de/SAL/sal5/kw-oel/iso-heptan6-3.jpg)

Hier wäre es ja nur ein Isomer, ob man die Methylgruppe oben oder unten schreibt ist egal. Chiral ist das Molekül aber nicht, obwohl es eindeutig 4 verschiedene Bindungspartner am C-Atom 3 gibt. Wieso ist hier dann keine Chiralität vorhanden, bei anderen aber wohl? Die Bindungspartner sind ja nicht statisch sondern dynamisch, also kann die Struktur ja auch da mal ab und an die Struktur verändern? Die Fragestellung ist vielleicht wirr, aber in kurz:

Wieso ist (beispielsweise) 3-Methyl-Hexan NICHT chiral, sondern einfach ein Isomer des n-Heptans, OBWOHL es eindeutig 4 verschiedene Bindungspartner aufweist?

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 27

Dein verlinktes 2-Methylhexan ist ein 3-Methylhexan. Ich denke, dass es nur ein Schreibfehler war. Zumindest entnehme ich dies deiner Beschreibung.

3-Methylhexan ist ein chirales Molekül. Wie du erkannt hast, sind an dem betroffenem C-Atom vier verschiedene Bindungspartner (H, Methylgruppe, Ethylgruppe und Propylgruppe) gebunden.

Die "normale" Isomerie (Konstitutionsisomerie) betrachtet eigentlich nur an welchem C-Atom welcher Bindungspartner sitzt. So sind beispielsweise Heptan und 2-Methylpentan Isomere.

Die "Spiegelbild-Isomerie" (u.A. Konfigurationsisomerie) betrachtet wie die Bindungspartner an einem C-Atom angeordnet sind. Wenn du vier verschiedene Bindungspartner hast, musst du nur zwei in ihrer Position vertauschen und du erhälst das Spiegelbild des ursprünglichen Moleküls. Das ist vergleichbar mit deinen Händen: Sie sehen gleich aus, du kannst sie aber nicht deckungsgleich übereinander legen. Sie sind zueinander spiegelverkehrt.

Am besten kann man das verstehen, wenn man sich zwei solcher Moleküle mal nachbaut und nebeneinander vergleicht. Falls du keinen Molekülbaukasten hast, helfen dir vielleicht auch diese Bilder:

Isomerie:

http://www.chempage.de/theorie/strukt1.gif

Chiralität:

https://de.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)#/media/File:Chirality_with_hands.svg

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 38

3-Methylhexan CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ ist eindeutig ein chirales Molekül, weil der fett markierte Kohlenstoff vier verschiedene Substituenten trägt.

2-Methylhexan CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ist dagegen nicht chiral; der fette Kohlenstoff ist nicht asymmetrisch, weil er zwei Methyl­gruppen trägt.

Als Beispiel: 2-Methyl-Hexan (http://www.raumzeitwellen.de/SAL/sal5/kw-oel/iso-heptan6-3.jpg)

Die verlinkte Formel zeigt 3-Methylhexan (und ist chiral). Ist das die Quelle Deiner Verwirrung? Sonst erkläre bitte genau, warum Du glaubst, daß be­stimmte Moleküle chiral oder nicht sind, und erkläre, warum Dir das wider­sprüch­lich vorkommt.

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 25

Ich weiß nicht genau, ob ich dein Problem verstehe.

Isomere sind Moleküle gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel.

Chirale Moleküle haben mindestens ein Atom (meist C-Atom) mit 4 verschiedenen Bindungspartnern (und dürfen auch nicht symmetrisch sein, wenn sie z.B. 2 Chiralitätszentren haben)

Isomere haben zunächst mal nichts mit chiral/ achiral zu tun.

Aber manche Isomere zu einer Summenformel sind eben chiral (und die Chiralität erkennst du ja), manche nicht.

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 28

Das Erkennen der Chiralität ist Dir offenbar klar. Deshalb zu Deinem Beispiel der Verbindung 3-Methyhexan, bei der eindeutig (für Dich) vier verschiedene Bindungspartner (wahrscheinlich an der Verzweigungsstelle) vorliegen.

Hast Du Dir schon einmal die Strukturformel dieser Verbindung aufgemalt? Vielleicht ist die Chiralität für Dich dann doch nicht mehr so eindeutig.

Kommentar von derJonesy ,

Hätte man mir die Molekülstruktur von 3mh gezeigt hätte ich gesagt es ist chiral, weil es ja vier verschiedene Bindungspartner aufweist.

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