Frage von koepi123, 38

Chemische reduktion: Kann dieses Nebenprodukt entstehen?

Hallo Leute,

ich suche einen Chemiker, der aus dem Ärmel heraus mir folgende Reduktion erklären kann:

Kann aus C14H18N2O5

das Nebenprodukt

CH3OH

reduziert werden?

Und, wenn "Ja", was benötigt es dazu?

Ist ein bekanntes Thema, interessant wird es bei der Begründung.

gruß

kOepi

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von PeterJohann, 29

Ich verstehe Deine Frage nicht so ganz. 

Was Du beschreibst ist entweder die thermische Zersetzung von Aspartam, die Hydrolyse (Verseifung) oder der normale metabolische Abbau (erster Schritt die Ester-Hydrolyse mit Hilfe von Esterasen).

Aspartam ist einfach ein Methylester eines Dipeptids aus Asparaginsäure und Phenylalanin. 

Die meisten Ester lassen sich durch Hydrolyse wieder in den Alkohol und die Säure auftrennen (google einfach "Esterverseifung" oder "Hydrolyse Ester"). 

Aspartam wird sehr schnell verstoffwechselt - erst die Esterhydrolyse zu Dipeptid und Methanol (weiter zu Methansäure und ultimativ zu CO2 und H2O), dann der Abbau des Dipeptids zu den Aminosäuren und deren weiterer Verwendung im Proteinstoffwechsel.

Kommentar von koepi123 ,

Offenbar fehlt mir mehr Wissen zum Stellen einer klaren Frage. Im Grunde soll meine Frage lauten, ob Methanol entstehen kann, wenn der Körper Aspartame aufnimmt. Und im weiteren Sinne, warum und ob das Methanol nicht schädlich für den Körper wäre.

Kommentar von PeterJohann ,

Methanol kann in geringen Mengen völlig problemlos vom Körper verarbeitet werden (die kritische Dosis ist abhängig von Alter, Gesundheit, Gewicht etc..).

Bei solchen Fragen hilft es immer die maximale Dosis zu betrachten.

Für Aspartam gilt ein EU-Grenzwert für die maximale Tagesdosis von 40 mg/kg Körpergewicht/Tag. Bei einem 80kg schweren Menschen wären das 3.2 g (~ 50 Dosen Lightprodukt).

Aspartam hat eine Molmasse von 294 g/mol daraus könnte dann 1 Mol Methanol (Molmasse 32 g/mol) entstehen.

Bei 3.2 g maximaler Aspartamaufnahme sind das 0.35g Methanol die über den Tag aufgenommen werden würden. Gefährlich gilt eine Einmaldosis ab 0.1 g Methanol/kg Körpergewicht, also 8g für unseren 80kg schweren Probanden. Das entspräche >1000 Dosen Lightbrühe....

Die erlaubteTagesmaximaldosis für Methanol ist mir nicht bekannt, müsste aber höher liegen...

Fruchtsäfte und alkoholfreie Erfrischungsgetränke können auch Methanol enthalten (gemessene Maximalwerte 0.2g/l).

Kommentar von koepi123 ,

Die reference dose for methanol ist 2 mg/kg/day, also die lebenslang einzunehmende warscheinlich ohne konsequenzen täglich orale aufnahme von methanol. Aspartammenge in Cola ist geheim, aber, wenn man davon ausgeht, dass es mindestens ein 200el ist ( süssenfaktor ), dann sind es bei 106 g Zucker / liter cola, ca. 0,53 g Aspartame, 0,058 g Methanol pro Liter Cola.

Warte mal !
58 mg Methanol sind warscheinlich pro Liter Cola enthalten?

Aber nur 2 mg sind pro Tag, pro kilogramm Körpergewicht pro Tag erlaubt?
Bei unserem Versuchsmensch von 80 kg Körpergewicht entsprächen das dann 160 mg zu 58 mg.
Also 2,75 liter Cola wären sogar nach diesem theoretischem Wert der reference Dose an der Grenze der konsequenzfreiheit.

Laut wikipedia sind 10 ml ethanol bereits warscheinlich für permanente Blindheit, bei Menschen, pur und oral verabreicht.

Habe ich was falsch gesehen oder gerechnet?

https://en.wikipedia.org/wiki/Methanol

Kommentar von PeterJohann ,

Hier muss man sehr bei der Interpretation der Referenzwerte aufpassen. Der RfD wird normalerweise im Tierversuch bestimmt bei dem die NOAEL Dosis bestimmt wird (kein nachweisbarer negativer Effekt). 

Diese Dosis ist immer wesentlich geringer als die Grenzdosis bei der keine "gefährlichen" Effekte auftreten (bei Alkoholkonsum könnte man sich z.B. nicht mal leicht betrinken, weil auch reversible Effekte beachtet werden).

Die NOAEL wird dann nochmals durch verschiedene Sicherheitsfaktoren geteilt um den RfD zu erhalten, der dann in der Regel mehrere Magnituden unterhalb jeder Gefahrengrenze liegt.

Der RfD von 2mg/kg Tagesdosis ist deshalb extrem konservativ und auch nicht praktisch einzuhalten, weil z.B. Fruchtsäfte schon recht hohe Mengen enthalten können, die rasch diesen Wert überschreiten würden. Oder, ein anderes Beispiel, auch die erlaubte Zugabe von Dimethyldicarbonat (DMDC) zu Getränken in  PET-Flaschen kann zu einem Methanolgehalt von 120 mg/l führen.

Ich vermute, dass Du Dich bei dem Wiki-Zitat vertippt hast und es Methanol, nicht Ethanol, heißen soll; 10ml also ~8000mg als Einmaldosis ist schon recht heftig.

Die LDL0 Dosis (niedrigste bekannte tödliche Dosis)  für Menschen liegt bei 143 mg/kg...

Kommentar von koepi123 ,

Ich finde es notwendig tödlichen dosen zu vergleichen, als anhaltspunkt, um ähnliche Stoffe miteinander zu vergleichen.
Allerdings möchte ich nicht betrachten, wieviel es mich töten könnte, sondern wie warscheinlich es ist, dass es einen (unnötig) negativen einfluss auf mein leben hat.
Habe gesehen, dass Äpfel etc, schon wenige gramm pro kg an methanol inne haben können.

"ethanol" war ein tippfehler, ja.

Will ja nicht sagen, dass wikipedia immer recht hat, aber bezüglich den 143 mg/kg widerspricht es hiermit:

"Methanol has a high toxicity in humans. If as little as 10 mL of pure methanol is ingested, for example, it can break down into formic acid, which can cause permanent blindness by destruction of the optic nerve, and 30 mL is potentially fatal"

Demnach wären es nur 37,9 mg pro Mensch, was mal eben das 283-ig fache weniger bei unserem abgespecktem 75kg typen ist. Vielleicht ist Dein Wert bei Tieren?

Kommentar von PeterJohann ,

Du musst die Einheiten und die Einnahmeart beachten: 10 ml (Dichte ~0.8g/ml) = 8g bzw 8000mg als Einmaldosis. Wobei ja kein Bezug zum Körpergewicht gegeben ist....

Aber bezogen auf den 75 kg Probanden wären das 107mg/kg mit einem Risiko zur Nervenschädigung (Blindheit...).

Die LDL0 hingegen ist die kleinste bekannte Menge die einen Todesfall verursacht hat. (sowas und auch die LD50 Dosen für Ratten und andere Viecher, manchmal auch LDL0-Werte von Affen findet man eventuell auf MSDS Infos / Sicherheitsdatenblättern.)

Antwort
von ScienceFan, 18

Nun ja Aspartam wird im Körper zu Methanol.

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