MoechtegernNerdMoechtegernNerd
hallo Leute,
ich habe versucht die Lipolyse, also die Aufspaltung eines Triacylglycerins darzustellen weil ich darüber einen Vortrag halte und eine PPP dazu projezieren möchte! :)
Kann mir bitte jemand sagen, ob ich das richtig dargestellt habe? (angehangenes Bild)
danke im Voraus ♥
BevarianBevarian
Die Esterhydrolyse verbraucht Wasser: Dein Glycerin ist 2-fach deprotoniert und die Fettsäuren haben keine Säuregruppe mehr...
willi55willi55
nein. am Glycerin fehlen oben und unten je ein H, da Glycerin OH-Gruppen trägt. Die Lipolyse ist auch nicht vollständig. Die mittlere Säuregruppe kann auch abgespalten werden.
Zudem müssen die Fettsäuren nach der Spaltung eine vollständige Säuregruppe haben. Das ist CO-OH. Hier fehlen also die OH-Gruppen ganz.
Fette (Lipide) sind Ester mit drei Estergruppen. Diese werden unter "Einbau" von Wasser (H2O) gespalten.
Fett + 3 Wasser --> Glycerin + 3 Fettsäuren
Moin,
nein, ich fürchte, deine Darstellung ist falsch... Fette bestehen aus einem Glycerin-Grundkörper und daran gebundenen Fettsäuren. Soweit ist das in Ordnung. Aber die Fettsäuren sind über Estergruppen an den Glycerin-Grundkörper gebunden. Ester sind das Resultat einer Kondensationsreaktion zwischen einer alkoholischen Hydroxy-Gruppe und einer Säure, im Falle der Fette einer Carbonsäure. Dementsprechend müssen nach einer Lipolyse formal die Catboxygruppe der Carbonsäure und die Hydroxygruppe des Glycerins zurückgebildet werden. Ich nehme mal an, dass dir das jetzt "zu chemisch" war. Darum zeige ich dir, was ich meine, indem ich dir erst die Esterbildung am Glycerin vorführe (ich zeige es nur für das erste C-Atom des Glycerins, weil andere Darstellungen mit den eingeschränkten Möglichkeiten dieser Plattform nicht gut möglich sind...):
H2C–OH + HOOC–(CH2)14–CH3 --> H2C–O–C(=O)–(CH2)14–CH3 + H2O
Unter dem ersten C-Atom in dieser Zeile soll noch das zweite C-Atom des Glycerins (und darunter das dritte) gebunden sein... Bei einer Veresterung reagieren nun die alkoholische OH-Gruppe (zum Beispiel des Glycerins) mit der COOH-Gruppe der Carbonsäure (zum Beispiel der Palmitinsäure). Dabei spaltet sich Wasser ab (Kondensationsreaktion) und es entsteht die Esterbindung ...C–O–C(=O)...
Bei der Esterspaltung (und nichts anderes ist eine Lipolyse) geschieht nun genau die Umkehrung der oben stehenden Reaktion:
H2C–O–C(=O)–(CH2)14–CH3 + H2O [+ Enzym Lipolase oder + H+] ---> H2C–OH + ...
... HOOC–(CH2)14–CH3
In deiner Darstellung fehlen am Sauerstoff des ersten und dritten C-Atoms die Wasserstoffe (H):
H2C–O–H
HC–O–CO–(CH2)14–CH3
H2C–O–H
(die untereinander stehenden C-Atome sollen miteinander verbunden sein) und außerdem fehlt an deinen freien Fettsäuren die Hydroxygruppen (OH):
HO–CO–(CH2)2–CH3
HO–CO–(CH2)16–CH3
Darüber hinaus zählt CH3–CH2–CH2–COOH (die erste deiner "freien Fettsäuren") nicht zu den Fettsäuren. Es handelt sich hier vielmehr um Butansäure! Fettsäuren sind immer langkettige Carbonsäuren...
Ich hoffe, du konntest den Ausführungen folgen. LG von der Waterkant.
MoechtegernNerdMoechtegernNerd oh vielen vielen dank!! das ist sehr lieb und ich dneke da kann ich noch halbwegs folgen :) der vortrag kann kommen! (hoffentlich)
ps: würde die antwort gern als beste antwort kennzeichnen aber da steht immer dass da ein fehler ist ):
carlton87 Das Monoglycerid müsste so aussehen:
H2-C-OH
|
H2-C-O-CO-(CH2)14-CH3
|
H2-C-OH
Und die Fettsäuren so:
HO-CO-(CH2)2-CH3
also werden noch selbstständig H-atome angelagert nach der spaltung??
ist esterhydrolyse denn dasselbe wie lipolyse? hmmmmmm
Nein. Die Lipolyse ist ein Spezialfall der Esterhydrolyse.
Ob ihn das gerade weiter gebracht hat?