Frage von Helfer2011, 39

Chemie- elektrophile Addition?

Hi Leute, diesmal ne Chemie-Frage von mir:

Wir haben jetzt im Chemie LK seid kurzem die elektrophile Addition. Jetzt haben wir heute ein Arbeitsblatt bekommen (siehe Bild) und ich versteh nur Bahnhof.

Ich brauche keine Lösung, sondern Hilfestellung um selber zur Lösung zu kommen!

Bei der 1. a) sind es ja 4 C Atome, sprich es war mal ein Butan mit einer C=C-Doppelbindung sprich Buten. Jedoch verstehe ich nicht wie man jetzt auf das genaue ursprüngliche Alkene kommen soll.

Bei der 1. b) c) und d) sieht es noch schlimmer aus.

Ich weiß leider nicht mal wie genau man die Kreise beschreibt bzw wo man das cyclo einfügen muss in der speziellen Schreibweise.

Bei der 2. a) hab ich mir die Moleküle aufgezeichnet und den ersten Schritt gemacht.

Ich komme darauf dass 2-Methyl-1-buten in der Zwischenstufe (wie nennt man diese) ein primäres Carbenium-Ion ist., während 2-Methyl-2-buten ein tertiäres Carbenium-Ion ist.

(Falls das stimmt).

Ich war leider in der Stunde als wir mit dem Thema angefangen haben nur zum Teil da und entsprechend fehlt mir etwas an Inhalt.

Bei 2.b) habe ich bei Methylidencyclohexan nicht ansatzweise eine Idee wie dieses aussehen soll. 1-Methyl.1.cyclohexen wird vermutlich ein "Kreis" aus 6 C-Atomen mit einer C=C-Doppelbindung sein an dem an dem 1 C-Atom dieser Doppelbindung noch eine Methyl Gruppe hängt.

Falls das so ist, warum sieht man es dann nicht wie eine lange C Kette mit 7 C-Atomen sprich als 2-Hepten?

Und falls jemand unter euch ist den ich häufiger mal mit Chemie und ggf. Mathe-Fragen löchern darf sendet mir gerne eine FA dann wende ich mich direkt an euch.

Danke schon mal!

PS: Keine Lösungen! Nur Hilfe!

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 18

Naja, die 1a) ist doch geschenkt. Du hast mit dem Buten recht, aber ersetz mal das Br durch ein H und guck welches Butan da rauskommt. Dann überleg mal, wo du eine Doppelbindung hinsetzen könntest, um ein Buten draus zu machen.

Bei b) gibt es zwar 2 Möglichkeiten, aber eine läuft mit wesentlich weniger Nebenreaktionen. Schau dir mal die Markownikow-Regel an (z.B. in Wikipedia; auch der Artikel über elektrophile Addition ist hilfreich und die generell die Stabilität von Carbokationen/ Carbeniumionen).

Bei c) gibt es prinzipiell 3 Möglichkeiten, von denen 2 gleich sind (einfach wieder Br durch H ersetzen und schauen, wo man eine Doppelbindung einfügen könnte. Bei der Entscheidung hilft wieder Markowniko,.

Bei d) ist es schwieriger. Eigentlich gibt es da 3 Möglichkeiten (2 wieder identisch), günstiger, um an das gezeigte Produkt zu kommen sollte dasjenige sein, bei dem das Carbeniumion der nicht gewünschten Anordnung weniger stabilisiert ist, da es dann zu weniger Nebenreaktionen kommt.

Deine Überlegungen zu 2a) stimmen fast. 2-Methyl-1-buten ist in der Zwischenstufe KEIN primäres Carbeniumion - bzw. ist das nur eine von 2 Varianten und damit auch der Schlüssel zur Lösung der Aufgabe, denn bei 2-Methyl-2-buten gibt es neben dem tertiären auch noch ein anderes (wieviel-äres?) Kation. Wenn du jetzt bei einem Übergangszustandspaar einen ÜZ ausschließen kannst, weil er sehr instabil ist, dann ist das gut für die Selektivität der Reaktion, denn dann gibt es praktisch nur eine Möglichkeit.

Methylidencyclohexan ist ein Sechseck mit einem "Methen" dran, also eine Methylgruppe mit Doppelbindung. Beim 1-Methyl-1-cyclohexen liegt die Doppelbindung im 6-Ring und zwar an dem C, an dem auch die Methylgruppe hängt. Überlegungen gelten analog zu 2a.

Kommentar von Helfer2011 ,

Hab mir die 1. a) nochmal angeschaut.

Es sind zwar 4 C Atome, aber jedoch nicht so ,dass man sie in 1 Reihe bringen kann. Sprich es müsste als Alken doch eher 2-Methyl-1-Propen sein oder nicht?

Bei 1.b) könnte die Doppelbindung oben bei 1 oder 2 liegen? und 2 ist wahrscheinlicher denke ich.

Bei 1.c) könnte die Doppelbindung auch wieder oben an an zwei seiten liegen.

Ich habe keine Ahnung wie das mit den Cyclo-Dingern ist, wie sich also diese Kreismoleküle verhalten.

Bei 1.d) hab ich immer noch keine Ahnung.

bei 2.a) könnte es bei dem 2-methyl-2-buten auch noch ein sekundäres carbonium-ion geben. Da aber die tertiäre stabiler ist,gibt es denke ich mal eher die tertiäre variante.

Und sorry wegen der Rechtschreibung, aber ich bin hier grad echt n bisschen am verzweifeln.

Kommentar von Christianwarweg ,

1a stimmt, muss ja.

1b wenn die Doppelbindung am 2. C-Atom von oben wäre (zum 3. hin), hätte man mehr Nebenreaktionen als wenn sie zwischen 1. und 2. C wäre. Überleg mal warum, dann lösen sich auch einige andere Fragen von selbst.

1c, s. 1b

1d ist schwierig. Ich glaube, dass die Doppelbindung zwischen 2. C von oben und dem Ring liegen müsste - Grund ist der gleiche wie bei 1a und b, nur ist hier eine Unterscheidung schwieriger.

2a) Ich glaube, du hast nicht ganz verstanden, was die Fragestellung ist. Du sollst sagen, bei welcher Reaktion weniger Nebenprodukte (= stärker Regioselektiv) entstehen. Wenn du also einmal primäres oder tertiäres, einmal tertiäres oder sekundäres Carbokation bilden kannst, dann ist die Reaktion mit dem primären und tertiären selektiver, weil sich das primäre Kation gar nicht erst bilden wird.

Hoffe, das hilft noch etwas weiter.

Kommentar von Helfer2011 ,

Hat geholfen.

Hab es zwar noch nicht komplett verstanden,aber zumindest mehr als vorher.

Ich hoffe jetzt auf die nächste Chemie Stunde.

Wir haben allerdings eine EVA bekommen die ich mir auch noch anschauen muss.

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