Frage von Xyzundsoweiter, 25

Chemie - nuclephile Substitution - wann tritt der welche Reaktion ein?

Huhu,

ich will einfach mal grundsätzlich verstehen, wieso bei einer nucleophilen Substitution der eine Substituent mit dem anderen getauscht wird.

Beispiel: R-OH- + I- --> R+I + HO-

Was Iod-Ion tauscht jetzt mit der Hydroxygruppe - nur warum? Beide haben doch eine negative Ladung - beide sind nucleophil...? Hat das was mit Elektronegativität zu tun?

Expertenantwort
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 6

Das hängt von schrecklich vielen Faktoren ab.

Für eine nucleophile Substitution sind zwei Dinge nötig:

Eine Gruppe (die Abgangsgruppe) muss das Molekül verlassen (in diesem Fall OH-) und ein anderes Teilchen (das Nucleophil) muss das Molekül angreifen.

Daher ist die Reaktion davon abhängig wie gut oder schlecht die Abgangsgruppe bzw. das Nucleophil ist.

Wie du bereits festgestellt hast hat sowohl I- als auch OH- eine negative Ladung. Lass uns daher also einfach mal annehmen, beide wäre relativ gleich gute Nucleophile (und nein, in Wirklichkeit sind sie das nicht, aber das ist etwas komplizierter).

Dann muss man sich anschauen wie gerne die beiden Gruppen das Molekül verlassen. Iod ist sehr groß und leicht polarisierbar wohingegen O sehr klein ist. Daher ist eine Bindung von Iod zu Kohlenstoff weniger gut als zu O. Man kann sich auch die Säurestärke der komplimentären Säure anschauen: Iodwasserstoff ist eine starke Säure, wohingegen Wasser eine sehr schwache Säure ist. D.h. ein I- bildet sich [in Wasser] deutlich besser als ein OH-. Das Iod ist also die bessere Abgangsgruppe [in Wasser].

Nun habe ich in eckigen Klammern schon angedeutet, dass auch das Lösungsmittel eine Rolle spielt. In unterschiedlichen Lösungsmittel können unterschiedliche Teilchen unterschiedlich gut gelöst werden. Wird ein Teilchen gut gelöst, hat es eine größere Tendenz das Molekül zu verlassen, wird ein Teilchen im Lösemittel gar nicht gelöst oder fällt es aus (Finkelsteinreaktion!) wird das Gleichgewicht womöglich auf die komplett andere Seite verschoben als man es mit den anderen Faktoren vorrausagen kann.

Desweiteren sind Konkurenzreaktionen von entscheidenter Bedeutung. Im Falle der Substitution muss man auch immer ein Auge auf eine mögliche Eleiminierungsreaktion haben - ist diese schneller, dann erhält man ein gänzlich anderes Produkt als erwartet.

Am Ende genügt es nicht sich nur einen einzelnen Aspekt anzusehen, man muss alle zusammen betrachten.

Tendenziell würde ich sagen, dass die obige Reakion stark auf der linken seite liegt, da OH- eine schlechte Abgangsgruppe ist und Iod eine relativ gute. Ob man die Reaktion auch anders herum ablaufen lassen kann ist wohl eine Frage der "Druckmittel".

Antwort
von Karl37, 12

Die nucleophilen Reagenzien sind Neutralstoffe mit einem freien Elektronenpaar oder Anionen wie Cl-, Br- , J-, HS- oder (N C)-.

Der zu ersetzende Substituent X stellt allgemein eine elektronenanziehende Gruppierung dar, die durch ihren Induktionseffekt von vornerein die C-X Bindung polarisiert.

Die nucleophile Substitution kommt hauptsächlich bei Aliphaten vor.

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