Frage von MrOGinDAhouse, 10

Carboxylat-Ion wieso stabiler als Phenolat-Ion?

hi, wieso ist ein carboxylat ion stabiler als ein Phenolat ion? Ich verstehe nicht wieso das phenolat ion angeblich keine gleichwertigen grentstrukturformeln besitzt und das carboxylat schon und wieso es desswegen instabiler sein soll. Danke

Antwort
von Chillersun03, 10

Die negative Ladung des Phenolat-Ions kann im im Ring delokalisiert werden, bzw. ist mesomeriestabilisiert.

https://de.wikipedia.org/wiki/Phenol#Chemische_Eigenschaften

Beim Carboxylat-Ion wird die negative Ladung über die beiden Sauerstoffatome delokalisiert, bzw. mesomeriestabilisiert. Es ist stabiler, weil das zweite Sauerstoffatom nochmal ordentlich Elektronegativität mitbringt und die negative Ladung aufnehmen kann.

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