Frage von JackK19, 14

Bromieren von Oct-1-en mit Bromwasser in dem Natriumchlorid gelöst ist.Warum erhält man 1Brom-2-Chloroctan?

Aufgabe aus dem Chemie LK: Bromiert man Oct-1-en mit Bromwasser, in dem Natriumchlorid gelöst ist, so erhält man als Nebenprodukt 1Brom-2-Chloroctan. Erläutere diesen Befund. Inwieweit bestätigt dies die Richtigkeit des Mechanismus(elektrophile Addition von Oct-1-en mit Brom)? Komm da irgendwie nicht weiter. Danke schonmal im voraus.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Mike074, 11

Meine Antwort steht im Kommentar oben.

Antwort
von Wunnewuwu, 12

Das könnte man damit erklären, dass - nachdem die Doppelbindung ein Brom bindet - das Bromid (Br -) mit Natrium interagiert. Das zurückbleibende Chloridanion reagiert schließlich mit den positiven Kohlenstoffatom an der ehemaligen Doppelbindung.

Zeichnungen wären jetzt hilfreich.

LG

Kommentar von Mike074 ,

Nein, das Natrium-Kation ist völlig unschuldig und schwimmt hydratisiert und zufrieden im Wasser herum. Das Gegenion Chlorid hingegen steht aber nun in Konkurrenz zum gebildeten Bromid. Bromid entsteht nach Ausbildung des Bromoniumions (Dreiring-Kation) aus dem Bommolekül und es wird neben dem Hauptprodukt 1,2-Dibromoctan auch 1-Brom-2-chlorethan gebildet. Über die Regiochemie können Sie sich mal selbst Gedanken machen.

Kommentar von Wunnewuwu ,

Achja, okay. Super, danke für die Korrektur

Antwort
von AbusiveCookie, 14

1-Octen und Bromwasserstoff meinst du?

Kommentar von Mike074 ,

Nein, meint er nicht.

Kommentar von 314156926 ,

ist doch das gleiche

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