netti26 Hallo....muss morgen ein Referat darüber halten, wie Acrylamid entsteht als folge der Maillardreaktion... auf dem bild sieht man ja, wie glucose mit asparagin unter abspaltung von Wasser zu einer Schiffsbase reagiert...und dann spaltet es CO2 ab und was dann? ich versteh nicht wie man auf das nächste molekül und von dem dann auf das acrylamid kommt...
Danke ! :)
MeisterProperCHMeisterProperCH
Um formal von Asparagin zu Acrylamid zu gelangen muss CO2 abgespalten (Decarboxylation) und NH3 eliminiert werden - das sind die schwarz gemalten Einheiten. Die Kondensation mit Glucose (oder allgemein reduzierenden Zuckern) erleichtert diese Reaktionen. Möglicherweise ist das schon genug Information.
Die Decarboxylation ist ja oben schon gegeben. Man erhält eine decarboxylierte schiffsche Base. Die formale Elimination von NH3 kann wohl auf mehreren Wegen ablaufe. Immerhin passiert das Ganze thermisch bei Temperaturen > 150°C. Eine Möglichkeit wäre die Abspaltung des Glucoseimins. Ich meine aber auch gehört zu haben dass 3-Aminopropionamid als Zwischenprodukt auftreten kann. Evtl. findet man das in einem modernen Buch der Lebensmittelchemie.
Im zweiten Schritt wird CO2 abgespalten. Daraus resultiert die CN-Doppelbindung und das H der OH-Gruppe hängt jetzt direkt an diesem C. Leider kann man hier keine Formeln eingeben. Ich versuchs trotzdem.
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C-N-H-C-COOH Davon wird CO2 abgespalten. Bleibt:
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C-N=C-H
aber haben wir nicht eher HC-NH-CH-COOH...? weil die Hs doch immer weggelassen werden...und wenn dann CO2 abgespalten wird kann doch gar keine doppelbindung entstehen wegen dem Wasserstoff...oder? :/
Klick mal diese Seite an. In Teil 2 wird die Reaktion ausführlich erklärt. http://www.chemie-im-alltag.de/articles/0031/index.html