Frage von Gregs0n, 10

Bezüglich Grignard- Reagenzien : Ich weiss, dass diese durch Säuren desaktiviert werden. Reicht eine CH-Acidität auch aus, um sie zu desaktivieren?

Beispielsweise eine CH-acide Stelle einer DIcarbonylverbindung in Alpha-Position ?

Expertenantwort
von mgausmann, Community-Experte für Chemie, 6

Wäre hier wichtig zu wissen, in welcher Position die beiden Carbonyle zueinander stehen. Dann könnte man die Acidität zumindest schonmal abschätzen...
Bei 1,3-Dicarbonylen sehe ich jedenfalls ziemlich schwarz... die sind vermutlich zu acide...

Kommentar von Gregs0n ,

Das stimmt wohl, pks ist so 9 steht im  Breitmaier, Eberhard Organische Chemie. definitiv zu acide, wenn Wasser bereits ausreicht.

Antwort
von Ares117, 7

Puuh eine gute frage, ob in diesem fall die C-H Bindung azide genug ist.hab selber jetzt eine weile nach einer antwort gesucht

Stichwort Zerewitinow-Reaktion

https://de.wikipedia.org/wiki/Zerewitinow-Reaktion

vll hilft dir das ein bissl

Kommentar von Gregs0n ,

Ja hat ein wenig geholfen und meine Vermutung bestätigt. CH-acide positionen wie in Carbonylverbindungen reichen dafür nicht aus. Pks liegt so zwischen 19 bis 22 soweit ich weiss. Mit Ketonen und Grignard-Reagenzien lassen sich tertiäre Alkohole herstellen, was nicht funktionieren würde, wenn ein Keton die Reagenz zu Methan umsetzen würde.Pks von Wasser und ethanol liegt so bei 16. Scheinbar liegt da irgendwo die Grenze zwischen funktioniert und geht nicht. Danke für die Antwort :)

Kommentar von mgausmann ,

Bei einem Keton ohne elektronenziehende Gruppen zur alpha-Position muss man sich natürlich keine Sorgen machen... Das ist ja auch quasi eine der Standard-Modell-Grignard-Reaktoinen...

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