Frage von Serienjunkie96, 43

Bestimmter Molekülbereich mit pka-Wert?

Hey

und zwar hatten wir in der OC-Vorlesung di-tertbutyl-malonate. Dabei hat mein Professor an der in der Graphik markierten Position gesagt, dass dort ein pka-Wert von 13 bestimmt wurde, oder so ähnlich hat er das formuliert.Was genau sagt mir das? Ein pka-Wert von 13 bedeutet ja sein schwaches Säureverhalten bzw. starkes basisches Verhalten.

"Will" dieses Molekül dann an dieser Stelle ein weiteres Proton aufnehmen? Oder was genau sagt mir das? Mein Prof. meinte das dieses Thema später kommen wird und es jetzt gerade nicht relevant sei.

Ich bereite nämlich gerade die Vorlesung nach und ich würde es sehr gerne wissen. 

Antwort
von PFromage, 25

Ohne Gewähr: das Ding ist am mittleren C-Atom schwach sauer, spaltet H+ ab, wobei ein freies El.paar entsteht. Dies deshalb, weil über Mesomerie El. auf beide O verteilt werden können.

Kommentar von PeterJohann ,

Genau! Hier ist es am Beispiel von Di-Ethylmalonat hübsch dargestellt.https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_malonate

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