Frage von ledesp, 50

Basizität von N-Atomen?

Hi zusammen, brauche Eure chemische Hilfe :D

Bei dem u.g. Peptid soll laut Lehrbuch das N-Atom der Peptidbindung schwächer basisch sein als das der endständigen Aminogruppe. Warum ist das so?

Freue mich auf Eure Antworten und bedanke mich im Voraus.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Kaeselocher, Community-Experte für Chemie, 13

Die Basizität einer Verbindung ist ein Maß dafür wie gut die Verbindung ein Proton aufnehmen kann.

Um ein Proton aufnehmen zu können wird v.a. erstmal ein freies Elektronenpaar benötigt. Dies ist beim Stickstoff häufig der Fall.

Um nun die Güte der Base zu beurteilen muss man sich anschauen, wie groß die Elektronendichte am Stickstoff ist. Eine große Elektronendichte führt dazu, dass das Proton leicht aufgenommen werden kann, eine geringe Dichte erschwert diesen Prozess. Daher betrachtet man die Funktionellen Gruppen in der Umgebung des Sticksstoffs. Eine Carbonyl-Gruppe ist elektronenziehend, d.h. im Vergleich zu einem Stickstoff mit einer CH2-Gruppe in Nachbarschaft ist die Elektronendichte an diesem Stickstoff geringer.

Nun muss man sich das Ganze halt noch ein bisschen weiter überlegen. Bei einer Endständigen AS ist das NH2 an das alpha-C gebunden. Da hat man höchstens einen Einfluss des Restes, allerdings beginnen die Reste ja meist mit einer Kohlenstoffkette von2-3 C-Atomen. D.h. selbst wenn der Rest elektronenziehend ist spürt die Amino-Gruppe davon nicht sonderlich viel. In dem Peptid aus dem lehrbuch hingegen liegt zwischen der NH2-Gruppe und der Carbonylgruppe nur eine CH2-Einheit, der andere Stickstoff befindet sich sogar in unmittelbarer Nähe der Carbonylgruppe und zusätzlich der Säure-Gruppierung.

Antwort
von laurent1709, 32

ganz einfach daneben ist eine CO-Gruppe die wirkt Elektroziehend und damit ist die Basizität der NH-Gruppe herabgesetzt.

Kommentar von laurent1709 ,

kein Problem als promovierter Chemiker sollte man es wissen ;-)

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