"Wenn eine Insel im geografischen Sinn gemeint ist, dann heißt es "auf". Nur wenn die Insel zugleich ein Land im politischen Sinne ist, kann man auch "in" sagen. "Auf Kuba" bezeichnet die Insel, "in Kuba" bezeichnet den Staat. Ein Malteser kann sowohl auf als auch in Malta geboren sein, je nachdem, ob seine Nationalität oder seine geografische Herkunft betont werden soll. Die Handy-Botschaft "Du, Gabi, rat mal, wo ich gerade bin!? Da kommst du nie drauf: in Mallorca!" ist falsch, richtig muss es heißen "auf Mallorca".

Dasselbe gilt für die Präpositionen "aus" und "von". Man kann nur "Sonnige Urlaubsgrüße von Mallorca" verschicken, nicht "aus Mallorca". Eine CD mit kubanischer Musik kann hingegen sowohl von als auch aus Kuba stammen: von der Insel oder aus dem Land. Ein Souvenir von Sylt oder Rügen hingegen kommt nicht aus Sylt oder aus Rügen, da die beiden Inseln schwerlich als Länder bezeichnet werden können. Ein korsischer Ziegenkäse ist nach diesem Verständnis ein Käse von Korsika, da die Insel Korsika kein Land im politischen Sinne ist. Etliche Korsen sehen das allerdings anders." Quelle: Bastian Sick, www.spiegel.de

Auf einer Insel (Capri). In Manhatten (Bezirk von NYC). Auf Manhattan Island (die Insel).

Auf Capri, in Manhattan, auf Capri geht die sonne unter... so müsste es grammatikalisch korrekt sein. Eine ganz verallgemeinernde Regelung kann man leider nicht treffen. Kommt auf den Satz an. Und den verwendeten Fall des Substantivs... Und die Funktion der Präposition (in diesem Fall lokal)... Deutsche Sprache - schwere Sprache ;-)