Frage von ledesp, 82

Aspirin Wasserlöslichkeit?

Hallo zusammen,

bis eben war ich der Meinung, dass Aspirin gut wasserlöslich ist - Wikipedia sagt aber nun "Acetylsalicylsäure ist gut löslich in Ethanol und Alkalilauge, aber schlecht löslich in Benzol oder kaltem Wasser"

Und meine 2. Frage: Liegt Aspirin im Blut unprotoniert vor? Falls ja, wie lässt sich dies chemisch begründen?

Freue mich über jede Hilfe :)

Antwort
von theantagonist18, 74

Der pH Wert des Blutes liegt bei etwa 7,3 (bis 7,4). Was schätzt du wie der pks Wert der ASS ist? Keine genaue Angabe, nur eine begründete Näherung. 

Kommentar von ledesp ,

Danke schon einmal für die Antwort. pKa von ASS müsste ja dann deutlich darunter liegen - müsste aber raten wie der vom Betrag her ist (schätze einfach mal um die 4). Das würde ja bedeuten, dass ASS Protonen abgibt - wenn sie sich im Blut befindet. Demnach würde sie also unprotoniert vorliegen. (?)

Nur wie sieht es mit der Wasserlöslichkeit aus (Aspirin wird ja auch als wasserlösliche Tabletten verkauft :D)

Kommentar von theantagonist18 ,

Die Schätzung war doch schon mal gut. Es handelt sich ja um eine Carbonsäure und mit Berücksichtigung was da noch dran hängt kommst du auf einen pks von um die 3,5. Also im Blut und im Dünndarm deprotoniert und gut wasserlöslich. Im Magen jedoch nicht, da das Milieu hier noch mal ein gutes Stück saurer ist als ASS. 

Ja die Tabletten lösen sich in Wasser, aber das heißt nicht unbedingt, dass der komplette Wirkstoff gelöst ist. Die Tabletten bestehen ja neben Wirkstoff noch aus Hilfsstoffen, die z.B. Zerfall beschleunigen oder bei ASS Tabletten z.B. NaHCO3, das mit der ASS zum Natriumsalz reagiert --> erheblich bessere Löslichkeit.

Die pharmazeutische Technologie bietet viele Tricks :)

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