Frage von annaundnichtana, 84

Aspirin riecht nach essig?

Warum riecht Aspirin nach Ablauf des Verfallsdatum nach Essig ? Ich benötige eine chemische Erklärung.

Antwort
von Jo3591, 58

Bei der Acetylierung von 2-Hydroxybenzoesäure (= Salizylsäure) mit Essigsäureanhydrid wird die OH-Gruppe mit Essigsäure verestert. Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion, die umgekehrte Reaktion ist die Esterhydrolyse durch Wasser (Luftfeuchtigkeit), dabei wird wieder Essigsäure und Salizylsäure frei. Übrigens riecht auch frische Acetylsalizylsäure manchmal etwas nach Essigsäure. Das hat aber keine Auswirkungen auf die Wirksamkeit, da ASS im Körper sowieso hydrolytisch gespalten wird.

Kommentar von Wurzelstock ,

Es hat deshalb keine Auswirkung auf die Wirksamkeit, weil die  Salicylsäure der wirksame Teil ist. Man hat sie nur wegen des üblen Geschmacks und der schlechten Magenverträglichkeit acetyliert. Sie schmeckt nämlich furchtbar kratzig, und da es Nadelkristalle sind, verletzt sie die Magenschleimhaut.

Der Zerfall in die Ausgangsprodukte richtet sich nicht nach dem Verfallsdatum, sondern umgekehrt.

Die Stabilität ist nicht nur abhängig von der Alterung, sondern auch vom Herstellungsprozess. Als Pharmaziepraktikanten kriegten wir die Synthese nie so gut hin, wie Bayer Leverkusen. Das aber gilt nicht nur für so manchen Generikumhersteller, sondern auch für die Firma Bayer selbst. Sie hatte mit einzelnen Chargen auch schon Probleme.

Antwort
von FelixFoxx, 68

Aspirin besteht aus Acethylsalicylsäure und zerfällt nach dem Verfallsdatum zu Salicylsäure und Essigsäureanhydrid.

Kommentar von annaundnichtana ,

Aber wie kann das denn "zerfallen" ?

Kommentar von FelixFoxx ,

Z.B. durch Einwirkung von Wärme und Feuchtigkeit.

Antwort
von ThomasJNewton, 47

Wo hast du denn diese "Tatsache" her?

Nur weil ein Stoff u.a. aus Essigsäure hergestellt wird, heißt das nicht, dass er unbedingt u.a. auch zu Essigsäure zerfällt.

Und erst recht wüsste ich nicht, warum er damit so lange warten sollte. Es geht ja nicht um Bakterien, die ASS zersetzen, wie die in einem Joghurt.

Antwort
von BleachAnimeFan, 51

Aspirin wird unter anderem mit Essigsäure hergestellt. Ich denk mal, dass es irgendwann wieder dazu zerfällt

Antwort
von cg1967, 30

Aspirin riecht nach essig?

Wer hier soll wissen, wie dein Aspirin riecht?

Warum riecht Aspirin nach Ablauf des Verfallsdatum nach Essig ?

Sehr ungewöhnlich.

Ich benötige eine chemische Erklärung

Lagerung der aus dem Blister entnommenen Tabletten feucht mit Vitamin C ist eine Erklärung (<https://www.aspirin.de/de/beratung/faq.php>, allgemeine Fragen, 5.), hat aber nichts mit dem Verfallsdatum zu tun.

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