Frage von Fragenfuni, 66

Aminosäuren (Kation, Dianion und Monoanion)?

Wir haben im Moment das Thema Aminosäuren. Soweit denke ich das Thema verstanden zu haben, jedoch komme ich jetzt nicht weiter... Ich soll die Strukturformel des Kations, des Monoanions und des Dianions einer Säure aufschreiben. Soweit habe ich nur die Begriffe "Kation" , "Zwitterion" und "Anion" kennengelernt... Ist das das gleiche ? Bzw was sind "Monoanion" und "Dianion" und wie schreibe ich die Strukturformel einer Säure mit diesen Begriffen auf ? Würde mich um schnelle Hilfe freuen.

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von DedeM, Community-Experte für Chemie, 27

Moin,

wie du ja offensichtlich schon weißt, sind Kationen positiv geladene Teilchen, während Anionen negativ geladen sind.

Und wie du auch bereits zu wissen scheinst, sind Aminosäuren Moleküle, die sowohl über mindestens eine basische Aminogruppe (–NH2) als auch über mindestens eine saure Carboxygruppe (–COOH) verfügen. Darum ist es möglich, dass in einer Aminonsäure in einem bestimmten pH-Bereich die Aminogruppe protoniert (als kationisches –NH3^+) und die Carboxygruppe deprotoniert (als anionisches –COO^–) vorliegen. Da in diesem Fall das Aminosäuremolekül sowohl als Kation (–NH3^+) als auch gleichzeitig als Anion (–COO^–) auftritt, spricht man von einem Zwitterion. Soweit, so gut...

"Mono" und "Di" sind nichts weiter als Zahlenvorsilben, die häufiger in der Benennung von verschiedensten chemischen Substanzen vorkommen. Dabei steht mono für 1 und di für 2. Ein Monoanion ist also in diesem Fall das gleiche wie ein einfach negativ geladenes Ion. Ein Dianion ist dementsprechend zweifach negativ geladen. Das kann aber nur dann vorliegen, wenn deine Aminosäure mindestens zwei Carboxygruppen enthält.
Das wiederum trifft bei den 20 kanonischen alpha-L-Aminosäuren nur auf Glutaminsäure und Asparaginsäure zu.

Dementsprechend könntest du Glutaminsäure benutzen und als kationische Form das schreiben:

H3N^+–CH(COOH)–CH2–CH2–COOH

Sowohl die Aminogruppe als auch die beiden Carboxygruppen sind protoniert. Darum hast du hier die kationische Form der Glutaminsäure vor dir. Dieser Fall tritt in stark saurem Milieu auf, wenn der pH-Wert so klein ist, dass die sauren Carboxygruppen nicht leicht ihre Protonen abspalten können (zum Beispiel bei pH 1)...

Für die (mono)anionische Form schreibst du:

H3N^+–CH(COO^–)–CH2–CH2–COO^–

Beide Carboxygruppen sind deprotoniert, die Aminogruppe ist protoniert. Darum hast du zwei anionische und eine kationische Gruppe im Molekül. Daraus folgt, dass das Teilchen insgesamt einfach negativ geladen ist. So liegt Glutaminsäure (als Glutamat) unter physiologischen Bedingungen vor (also zum Beispiel bei pH 7)...

Für die dianionische Form schreibst du:

H2N–CH(COO^–)–CH2–CH2–COO^–

Die beiden Carboxygruppen liegen deprotoniert vor, während die Aminogruppe nicht protoniert ist. So liegt die Aminosäure bei einem hohen pH-Wert (zum Beispiel bei pH 11) vor.

Der isoelektrische Punkt (also der pH-Wert, bei dem die Aminosäure als Zwitterion auftritt), liegt bei pH 3 (ganz genau bei pH 3,24). Dort sieht die Aminosäure Glutaminsäure folgendermaßen aus:

H3N^+–CH(COO^–)–CH2–CH2–COOH

Die Aminogruppe ist protoniert, die Carboxygruppe am alpha-Kohlenstoffatom ist deprotoniert, während die Carboxygruppe am gamma-Kohlenstoffatom nicht deprotoniert ist. Das heißt, das Molekül ist ein Zwitterion.

LG von der Waterkant.

Kommentar von Fragenfuni ,

Vielen Lieben Dank für die gute Erklärung  ! Habe es endlich verstanden ! Sieht die Strukturformel beispielsweise dann so aus ? (monoanionische Form)

            COO^-                                                                                                          I                                                                                           H3N^+ -- C --  H                                                                                                      I                                                                                                             CH2                                                                                                            I                                                                                                             CH2                                                                                                            I                                                                                                            COO^-

Kommentar von Fragenfuni ,

Tut mir leid hier nochmal die Strukturformel etwas übersichtlicher 

            COO^-

                I

H3N^+ -- C -- H 

                 I

               CH2

                 I

               CH2

                 I

             COO^-

Kommentar von DedeM ,

Moin (nochmal),

jepp, genau so, wenn du die (mono)anionische Form von Glutaminsäure meintest (also Glutamat bei physiologischem pH-Wert). Schön, dass du es verstanden hast. Es ist eine Freude, intelligenten Leuten helfen zu können. Viel Spaß noch mit dem (ziemlich spannenden) Thema...

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