Frage von Invictu520, 12

Amine Nachweisen/Unterscheiden?

Hallo,

Ich bearbeite gerade eine Übungsklausur zu unserem org. Chemie Praktikum. Dort ist gefragt welches Reagenz wir zum Nachweis der folgenden Verbindungen benutzen würden.

a) n-Propylamin b) Ethylmethylamin.

Wohlgemerkt uns steht die normalerweise zum Nachweis/ zur Unterscheidung von Aminen verwendete 4-Toluolsulfonsäure NICHT zur Verfügung.

In der Lösung stand man kann die beiden mittels HNO2 unterscheiden, da bei Verbindung a) Stickstoff ensteht (es fäng also an zu blubbern) und bei Verbindung b) passiert nichts

Nun hätte ich zwei Fragen: Erstens, wiso reagiert Verbindung b) nicht? Hat es irgendwas damit zu tun dass wir ein H-Atom weniger haben, dass die NH-Gruppe in dem Fall nicht "endständig "ist, weil es ja ein sek. Amin ist?!

Zweitens, wäre auch eine Unterscheidung mit Ninhydrin (Triketoindan-Hydrat) möglich. Ninhydrin wird ja für Aminosäure Nachweise verwendet und bildet unter erhitzen mit allen, die eine NH2-Gruppe tragen einen violett-blauen Farbstoff und reagiert nur mit Prolin anders, da es nur eine NH-Gruppe besitzt.

Einen ähnlichen Fall haben wir ja hier auch. n-Propylamin besitzt eine NH2-Gruppe (sprich prim.Amin) und würde dann zumindest laut meiner Theorie mit Ninhydrin ebenfalls eine Färbung zeigen, während die Färbung des Ethylmethylamins entsprechend anders ausfallen müsste.

Ich wäre dankbar für jede Hilfe und jede Erklärung.

Antwort
von Mike074, 3

Eine qualtitative Aussage kann man sicherlich mit Ninhydrin bekommen. Dazu muss das Amin, am besten auf einer DC-Karte mit Ninhydrin-Sprayreagens besprüht werden und anschliessend sehr heiss nachgefönt werden. Man erhält für primäre und sekundäre Amine unterschiedliche Blautöne. Verlässlich oder gar spezifisch für bestimmte Amine ist das aber nicht.

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