Alkylbenzolsulfonat Herstellung? (Reaktionsgleichung)

Frage von

philippgeephilippgee 07.02.2010 - 21:14

hallo!

habe hier eine aufgabe aus der chemie mit der ich gar nicht klar komme:

alkylbenzolsulfonate werden so hergestellt: undecan mit chlor umsetzen. es entsteht 1-chlorundecan. jetzt zugabe von benzol und dem katalysator aluminiumchlorid, dabei wird wasserstoffchlorid frei. die entstehende verbindung wird mit schwefeltrioxid umgesetzt. nach neutralisation mit natronlauge entsteht das gewünschte alkylbenzolsulfonat

ich soll nun die reaktionsgleichungen und die strukturformel des produktes formulieren, aber bekomm es einfach nicht hin.

kann mir bitte jemand die lösung sagen damit ich es nachvollziehen kann?

Fragen zu gleichen Themen finden: Chemie; Herstellung; Versuch; chemisch; chemiker; benzol; alkyl; sulfonat; chemischer; Herstellung + Versuch

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Antwort von robthejobrobthejob 07.02.2010 - 21:57

der schritt mit AlCl3 ist eine sogenannte friedel-crafts-alkylierung http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Friedel-Crafts-Alkylierung.htm

der zweite schritt ist eine elektrophile aromatische sustitution.

durch den alkylrest hast du einen +I-Effekt und daher wird deine sulfonsäuregruppe in ortho/para-position eingebaut.

Kommentar von robthejobrobthejob 07.02.2010 - 21:58

die sulfonoierung ist hier erklärt

http://de.wikipedia.org/wiki/Sulfonierung

Kommentar von philippgeephilippgee 08.02.2010 - 15:27

danke, hat mir echt geholfen ;)

Kommentar von robthejobrobthejob 08.02.2010 - 22:31

bitte
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Antwort von GustavusGustavus 07.02.2010 - 21:53

Würde sagen, das sind zwei elektrophile Substitutionen am Aromaten. Erst wird die Alkylkette an den Ring gebracht (HCl geht raus), das Produkt wird dann mit Schwefeltrioxid sulfoniert (dabei sollte die Alkylkette in o- und p-Stellung dirigieren, ortho ist wahrscheinlich sterisch ungünstig).
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Antwort von caublucaublu 07.02.2010 - 21:18

schau mal bei wikipedia ...da kannst du einiges ableiten : http://de.wikipedia.org/wiki/Sulfonsäuren

welche klasse bist du ? 13 ?

Kommentar von philippgeephilippgee 07.02.2010 - 21:21

elfte klasse -> g8 leider :/

Kommentar von caublucaublu 07.02.2010 - 21:25

whot =OO und da müsst ihr sowas machen ??...das machen wir noch nicht einmal im Lk.

Kommentar von caublucaublu 07.02.2010 - 21:30

naya kann dir nur den tipp geben schritt für schritt alles aufzuschreiben...sprich C11 H23 Cl + C6 H6 + AL CL3 --> HCL + ?

(natürlich immer schön die strukturformeln zeichnen, dann überlegen was passiert Sn,Sr,Ae etc..)

Kommentar von philippgeephilippgee 07.02.2010 - 21:36

ja g8 is halt der totale scheiß^^

ja so hätt ichs jetz auch ungefähr angefangen, also kanns wohl schon mal gar nicht so falsch sein^^

danke für deine hilfe :)

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