Frage von onezdirection, 33

Alkansäure und Ester?

Kann mir jemand bei dieser Aufgabe/Frage behilflich sein ? Beschreibe die typischen physikalischen und chemischen Unterschiede zwischen Alkansäuren und Estern am Beispiel der Buttersäure und des Ethansäurethylesters.

UND: Ordne die folgenden Verbindungen nach steigendem Siedepunkt: Butansäure, Butan, Propansäuremethylester, Propanon

Antwort
von johncena361, 14

alkansäuren sind alkane mit carboxylresten als funktionelle gruppen.

sie reagieren sauer und dementsprechend geben sie gerne protonen ab.
zudem sorgen die sauerstoffatome für die polarität, die es im n-alkan
nicht gibt.

die siedetemperaturen der alkansäuren sind höher als bei den n-alkanen.

ähnlich
verhält es sich mit den estern. ein ester entsteht schließlich erst
dadurch, dass eine carbonsäure mit einem alkohol oder phenol reagiert.

auch hier sind siedetemperaturen höher als bei den n-alkanen und sie sind polar.

zu
der aufgabe: buttersäure (C4H8O2) ist eine einfache carbonsäure, gibt
gerne protonen ab, aufgrund der hydroxygruppe  (diese liegt als primärer
alkohol vor und ist somit sterisch günstig).

essigsäureethylester:
die hydroxylgruppe musste wegen der bindung mit dem ethyl-rest das
proton abgeben. als sekundärer sauerstoff kann es kein proton abgeben. 


der siedepunkt des essigsäureethylester muss aber unter die der buttersäure liegen. als sekundäres sauerstoffatom verteilt sich die negative anziehung des sauerstoffatoms auf beide C-nachbaratome. bei der buttersäure gibt es eine stärkeres dipolmoment, da es eine primäre alkoholgruppe ist.

zuletzt noch: butan -> propanon (keton) -> butansäureethylester -> buttersäure

ich
sitze gerade selbst in der vorlesung für organische chemie und kann
deiner frage nicht die hundertprozentige aufmerksamkeit schenken. also
von daher meine warnung: ich bin mir nicht sicher ob das alles richtig
ist.

hoffe, das hilft dir zumindest ein bisschen.

gruß, johncena361




Kommentar von Bevarian ,

Kleiner Tip: Konzentrier' Dich lieber auf die Vorlesung - das wird in den nächsten Tagen gar fürchterbar anziehen und Du wirst froh sein, wenn Du einen halbwegs brauchbaren Mitschrieb zustande bekommen wirst...   ;)))

Kommentar von johncena361 ,

ich sitz seit 08:00 in der uni.. und die vorlesung neigt sich schon dem ende zu, bei den meisten hier brummt schon der schädel..

hast natürlich vollkommen recht. das handy war auch bis 20:00 uhr auf flugmodus. aber irgendwann, nach physikalischer chemie, zell-und molekularbiologie, allgemeiner chemie, organische chemie und physik hat man auch genug und will sich mal etwas nicht-wissenschaftlichem befassen.. wobei ich mich frage wieso ich auf dieser plattform mal wieder die chemie-frage beantworte :-D

Antwort
von WeicheBirne, 16

Buttersäure senkt in wässriger Lösung den pH, Ethansäurethylester tut das nicht.

Buttersäure hat ein stärkeres Dipolmoment. Dadurch ziehen sich Buttersäuremoleküle stärker an als Ethansäurethylestermoleküle.

Siedepunkt Buttersäure

163.75 °C

https://en.wikipedia.org/wiki/Butyric\_acid


Siedepunkt Ethansäurethylester

77.1 °C

https://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl\_acetate



Siedepunktreihenfolge

Butan 1 °C

https://en.wikipedia.org/wiki/Butane

Propanon auch Aceton genannt 56.05 °C

https://en.wikipedia.org/wiki/Acetone

Propansäuremethylester 80 °C

https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl\_propionate

Butansäure auch Buttersäure genannt 163.75 °C

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