Alkalische Hydrolyse als Sn2 Reaktion?

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3 Antworten

Der SN2-Übergangszustand hat einen fünfbindigen Kohlenstoff: Auf der einen Seite das abgehende Br, auf der anderen das eintretende OH, die drei anderen Liganden (in diesem Fall, zweimal H und einmal Pentyl) liegen ungefähr in einer Ebene.

Die Reaktion läuft nach SN2 ab, weil das C-Atom primär ist (SN1 bevorzugt ja bekanntlich tertiäre C-Atome).

CH₃(CH₂)₄CH₂–Br + OH⁻   ⟶   CH₃(CH₂)₄CH₂–OH + Br⁻ 

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Kommentar von ThomasJNewton
26.05.2016, 20:40

Bist du sicher, dass nicht auch Methanolat nucleophil angreift und Methyl-Hexyl-Äther entsteht?

Methanol könnte natürlich auch zur Verwirrung oder Lösungsvermitttlung dienen, aber vielleicht ist es auch mit echtem Grund erwähnt/beteiligt.

Und die Frage ist nicht rhetorisch gemeint.

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https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution#SN2-Mechanismus

Das Diagramm zeigt sehr schön, wie das aussehen soll. Musst nur für die R die entsprechenden Reste am Brompentan einsetzen.

https://de.wikipedia.org/wiki/Walden-Umkehr ist auch empfehlenswert, da typisch für SN2.

Deine Wortgleichung stimmt auf jeden Fall.

Woher du das hättest wissen sollen? Vermutlich aus dem vorangegangenen Chemieunterricht/ Vorlesungen. Oder ihr solltet es halt selbst rausfinden, dann hättest du es gar nicht wissen sollen.

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