Aldolreaktion?

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4 Antworten

Vorraussetzung für die Aldolreaktion ist ein α-ständiges H-Atom zur Carbonylgruppe. Durch den hohen Elektronenzug der Carbonlygruppe last sich das H überhaupt erst durch den Katalysator (OH-) vom C abspalten. Die Reaktion funktioniert also auch mit anderen Aldehyden sowie Ketonen. Soweit ich mich erinnere wird der nucleophile Angriff von der entstandenen Doppelbindung ausgeführt. Wie du von Ethanal auf Methansäure kommen willst ist mir nicht klar, dazu müsste ja eine C-C-Bindung aufgebrochenen werden.

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Kommentar von Carno1995
08.08.2016, 16:02

Ja genau ich dachte, dass dann Methan abgespalten wird und es das Salz der Methansäure entsteht. Der Alkohol bildet ja keine Austrittsgruppe. (Analog zu zum Beispiel der Haloformreaktion: Dort wird ja auch HCI3 abgespalten

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Mir ist klar wie die Aldolreaktion funktioniert

Jau!

Und sischer auch Methan. Und Salze der Methansäure.

Ich will mich nicht lustig machen.

Oder nur ein klein bisschen.

Ich hab das immerhin man studiert, mit Abschluss.

Aber wenn dann Aldole, Ketale, Halb- und Vollacetale und zum Schluss Vollketale kommen, mit Alpha- und Beta-Konfugurationen, mit Furanosen und Pyanosen im Schlepptau, da darf man auch gern mal zugeben, dass man das alles mal irgendwann und -wie verstanden hatte, aber lieber noch mal nachschaut.

Und des nachts andere Albträume hat, wenn überhaupt.

Oder besser abwartet, bis ein jüngerer antortet, bei dem das noch frisch(er) im Gedächtnis klebt.

Das ist halt ein voll übles Thema, und wenn du das mal ganz locker verstanden hast, bist du ein ganz übler Typ.

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Kommentar von Carno1995
15.08.2016, 14:21

Falls Sie die anderen Kommentare gelesen hätten, würden Sie jetzt erkennen, dass das Problem gelöst wurde. Ausserdem hatte das ja nichts mit der Aldolreaktion an sich zu tun, sondern mit meiner Annahme, welche sich jetzt aber bereinigt hat. Trotzdem bedanke ich mich für die "netten" Zeilen

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Eine Aldolreaktion ist nicht nur auf Ethanal beschränkt, sie funktioniert mit vielen Carbonylverbindungen, welche ein α-ständiges H-Atom besitzen.

Mal dir mal die Reaktion auf, wenn am Carbonyl C OH- angreift. Die Reaktion findet durchaus statt, allerdings entsteht dabei nicht Essigsäure (ich denke die meintest du). Damit Essigsäure entstehen würde, müsste ein H-  abgespalten werden, was sehr ungewöhnlich wäre. In Wirklichkeit erhälst du ein Aldehyd-Hydrat. Hier liegt das Gleichgewicht aber oft sehr weit auf der Seite des Aldehyds, sodass die Reaktion nicht von Bedeutung ist.

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Kommentar von Carno1995
08.08.2016, 16:07

Danke schonmal. Aber falls jetzt die Alkoholgruppe am Carbonyl-C-Atom an. Um die Ladung wieder auszugleichen wird nun CH3- abgespaltet. Da die entstandene Methansäure saurer ist gibt sie ihr H-Atom ab und es ensteht das Salz der methansäure und Methan. Dieses Prinzip kenne ich von der Haloformreaktion (Iodoformprobe, der letzte Schritt wo HCI3 abgespaltet wird.)

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soweit ich weis, geht aldol auch bei längerkettigen aldehyden. ich meine mich zu erinnern, das es zum teil auch mit ketonen geht. ist abre schon was länger her, das ich das durchgenommen habe

soweit ich mich erinnere greift die lauge immer dort an, wo ein H an einem alphaständigen C ist. es ist nicht möglich das sie an einem anderen C angreift. somit kann es auch kein anderes produkt geben.  ich glaube wenn es woander angreift, dann passiert eine cannizzaro reaktion. aber da bin cih mir auch ein wenig unsicher, am besten mal googlen, ob das das ist was bei dir passiert

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