Frage von Carno1995, 30

Acetylsalicylsäure (Aspirin): Löslichkeit in Wasser?

Hallo zusammen.

Wieso ist eigentlich Aspirin nur durchschnittlich gut (bei Raumtemperatur) in Wasser löslich. Hingegen sehr gut löslich in Propanon oder Ethanol. Ich meine es handelt sich bei all diesen Lösungsmitteln um polare Stoffe. All diese Stoffe Aceton, Ethanol und Wasser können H-Brücken mit dem Aspirin bilden und das sogar an mehr als einer Stelle. Hingegen ist das Aspirin unlöslich in unpolaren Stoffen wie Hexan, was mir klar ist, da gleiches sich in gleichem löst. Somit ist nach dieser Schlussfolgerung Aspirin polar und sollte sich doch auch gut in Wasser lösen? Hat es etwas mit den unpolaren Resten bei den organischen Lösungsmitteln zu tun, welche besser in Wechselwirkung mit dem Aspirin treten können? sprich (Londonkräfte)

Vielen Dank und Gruss

Antwort
von FKE85, 6

Einfach gesagt Wasser ist hier zu polar. 

Aspirin enthält einen aromatischen Teil, dieser ist unpolar. Um also Aspirin gut zu lösen braucht es zwar polare Zwischenwirkungen aber auch apolare (van-der-Waals-Kräfte) wie durch die Ethylgrupe im EtOH oder die beiden CH3 im Aceton. 

Daher sind polare organische Lösungsmittel gut für Aspirin. 

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