Gibt es da eine Faustregel, oder worauf kommt es an?

Grundsätzlich gilt: beim Loslaufen darf man ruhig ein wenig frieren. Aber während der Belastung sollte es warm genug sein. Da aber jeder ein anderes Temperaturempfinden hat, kann man keine pauschale Aussage treffen, ab wann man lange Sachen anziehen sollte. Daher gibt es auch keine Faustregel.

Das ist sicher Geschmackssache und hängt auch von der "Tagesform" ab.
Bei mir liegt die Grenze immer irgendwo zwischen 5° und 10° Celsius, je nach Wind und Luftfeuchtigkeit.

Das hängt ausschließlich von deinem persönlichen Empfinden ab. Ich persönlich mag es lieber mich nicht so warm anzuziehen. Nur muss man dann nach Beendigung der sportlichen Aktivität sofort wieder ins Haus, damit man nicht auskühlt.