Frage von Udo107, 8

- M Substitution von Phenol?

Hallo,
Schulisch muss ich des Thema blicken tus aber Irwie nicht so richtig
Also es geht um die - M Substitution von Phenol und so richtig Check ich dass nicht. Ich hau einfach mal raus was ich glaube zu verstehen:
Bei dem Ganzen soll die Elektronendichte von Phenol gesenkt werden, sprich es wird am Ende positiv geladen sein. Also haben wir da eine Nitrogruppe dran gebunden (NO2)
Wir haben in der Schule das ganze auch aufgeschrieben aber für mich fehlt da die Hälfte (siehe Bild: schwarz aus der Schule, rot von mir)
Warum zum Beispiel hat der Lehrer die Hydroxygruppe am Phenol weggelassen und funktioniert diese Nitrierung nicht eigentlich mit Salpetersäure? Kann mir vllt jemand des ganze Zeug ordnen und erklären, Blick nicht mehr durch!
(Schreib am Montag Klausur)

Expertenantwort
von musicmaker201, Community-Experte für Chemie, 7

Das Schwarze zeigt nur den -M-Effekt von einer Nitrogruppe an Benzol. Mit der Nitrierung von Phenol hat das nicht viel zu tun.
Die Nitrierung funktioniert über eine Nitriersäure (Mischung von HNO3/H2SO4), wobei das von dir genannt Nitroniumion entsteht. Dieses reagiert mit dem Phenol im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution

Dabei entsteht jedoch nur das ortho und para Produkt, da bei diesen die Positive Ladung des Zwischenproduktes über die OH-Gruppe stabilisiert wird.

Der -M-Effekt der Nitrogruppe ist für diese Reaktion unwichtig. Er würde jedoch eine Rolle spielen, wenn du das Produkt weiter substituieren möchtest.

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